ジエチルエ?テル

Diethyl ether
	IUPAC名エトキシエタン Ethoxyethane
	別? Diethyl ether; Dether; Ethyl ether; Ethyl oxide; 3-Oxapentane; Ethoxyethane; Diethyl oxide; Solvent ether; Sulfuric ether
識別情報
CAS登?番?	60-29-7
PubChem	3283
ChemSpider	3168
UNII	0F5N573A2Y
KEGG	D01772
ChEBI	CHEBI:35702 ;
ChEMBL	CHEMBL16264
RTECS 番?	KI5775000
	SMILES CCOCC ;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB ;
特性
化?式	C 4 H 10 O
モル質量	74.12 g mol ?1
示性式	CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ; 又は (CH 3 CH 2 ) 2 O
外?	無色の液?
?い	pungent, sweetish odor
密度	0.7134 g/cm 3 , liquid
融点	?116.3 °C , 157 K, -177 °F
沸点	34.6 °C , 308 K, 94 °F ( )
水への溶解度	69 g/L (20 °C)
蒸??	440 mmHg (20°C)
磁化率	-55.1·10 ?6 cm 3 /mol
屈折率 ( n D )	1.353 (20 °C)
粘度	0.224 cP (25 °C)
構造
?極子モ?メント	1.15 D (gas)
熱化?
標準生成熱 Δ f H o	-271.2 ± 1.9 kJ/mol
標準燃?熱 Δ c H o	-2732.1 ± 1.9 kJ/mol
標準モルエントロピ? S o	253.5 J/mol·K
標準定?モル比熱 , C p o	172.5 J/mol·K
危?性
安全デ?タシ?ト (外部リンク)	External MSDS
主な危?性	Extremely Flammable, harmful to skin, decomposes to explosive peroxides in air and light
NFPA 704	4 2 1
Rフレ?ズ	R12 R19 R20/22 R66 R67
Sフレ?ズ	S9 S16 S29 S33
引火点	?45 °C (?49 °F; 228 K) ( )
?火点	160 °C (320 °F; 433 K)
爆?限界	1.9-48.0%
許容曝露限界	TWA 400 ppm (1200 mg/m 3 )
最低致死濃度 LC Lo	106,000 ppm (rabbit) ; 76,000 ppm (dog)
半?致死濃度 LC 50	73,000 ppm (rat, 2 hr) ; 6500 ppm (mouse, 1.65 hr)
?連する物質
?連するエ?テル	ジメチルエ?テル ; メトキシプロパン
?連物質	ジエチルスルフィド ; ブタノ?ル ( 異性? )
	特記なき場合、デ?タは常? (25 °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

ジエチルエ?テル （英 : diethyl ether ）とは、エチル基とエチル基がエ?テル結合した分子構造をしている有機化合物である。密度は0.708 g/cm ³。特?的な甘い臭?を持つ、無色透明の液?である。?に エ?テル というときはこのジエチルエ?テルのことを指す場合が多い。 エチルエ?テル 、 硫酸エ?テル とも。 IUPAC名では エトキシエタン とも呼ばれる。溶媒や燃料として使われる。かつては吸入麻?? としても使われた。

利用 [ 編集 ]

有機溶媒 [ 編集 ]

溶媒抽出法に用いられる。水にやや溶けやすく、オクタノ?ル/水分配係? は0.89。比重が水より小さいため、有機層は水層の上に位置する。グリニャ?ル反? などの有機金?化? の溶? としてもよく使われる。またアセチルセルロ?スなどの合成に使われる。

麻?? [ 編集 ]

有害性が問題視されたクロロホルムに替わる吸入麻?? として、?療用麻? に用いられた。

特?として、導入（意識を失うまでの所要時間）が?く、筋弛緩作用が?く、呼吸器や循環系への抑制作用は弱く、また7 - 10 %の??濃度で使用するため酸素欠乏に?りにくい ^[6]。さらに、麻?深度の調節全域（マ?ジン）が極めて?く、致死量が高いことから、導入に他の麻??を適用し、維持麻??として使う手法が確立されていた。

しかし、極めて引火点が低く、低い誘電率から ?電? を?びやすいため、密閉され電子機器が?ぶ近代的な手術室ではガス爆?リスクが高く、先進?では使用されなくなっている。 ?展途上? では現在も維持麻??の主流であるが、新興?では手術室の改善が先行したがゆえの爆?死亡事故が複?生じている ^{[
要出典
]}。

副作用としては、刺激性が?いため咳の原因となり、唾液腺や ?管支を刺激して多量に唾液などの分泌物を分泌させることがあり、吸引の準備が一般的である。

燃料 [ 編集 ]

ジエチルエ?テルは ?火点が低く（160 ℃）、セタン? が85 - 96と高いことから、ディ?ゼルエンジンの燃?助?として利用できる。

?用 [ 編集 ]

19世紀から 20世紀初頭にかけて、エタノ?ルの代替品としてエ?テルの?用が行われることがあった。?用の?果はエタノ?ルとよく似ており、始めは上機嫌になり、そのうち酩酊して眠ってしまう。特にアイルランドでは禁酒運動家がエタノ?ルの代替として許容されると考えたために大流行したが、ロシアやフランスなどでも流行していた。アメリカ合衆? では、エタノ?ルよりも害が少ないと考えられ、?師の?合から結婚式や裁縫?に至るまで幅?く?まれていた ^[7]。

?際にはエタノ?ルの?倍程度の?口毒性があり、ヒトにおける最小致死量は260 mg/kgである。

ポ?ランドでは、湯で割って、少量の砂糖、蜂蜜、シナモン、クロ?ブなどを加えて?まれた。?夫らはコ?ヒ? やラズベリ? ジュ?スに加えて?んでいた。ストレ?トで少しずつ?むのは、?きが良いが危?な方法である。エ?テルは ?? で沸騰するためしゃっくりを引き起こし、極端な場合には胃が破裂することもあった ^[8]。

合成 [ 編集 ]

ジエチルエ?テルは酸を ?媒としてエタノ?ルの ?水縮合で合成できる。エタノ?ルを硫酸のような ?酸と混ぜると、酸が解離してヒドロニウムイオンが生じる。これがエタノ?ルの酸素原子をプロトン化することで、エタノ?ル分子は正電荷を持つ。

{\ce {CH3CH2OH + H3O^+ -> CH3CH2OH2^+ + H2O}}

そこでプロトン化されていないエタノ?ルの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノ?ル分子の水と置換して、ジエチルエ?テルが生じる。

{\ce {CH3CH2OH2^+ + CH3CH2OH -> H2O + H^+ + CH3CH2OCH2CH3}}

この反?は可逆性であり、エ?テルの?率を高めるためには、反?系からエ?テルを留出させる必要がある。また?度が高いとエタノ?ルが?水してエチレンを生じるので、この反?は150 ℃以下で行う必要がある。

工業的には、エチレンから?相水和でエタノ?ルを合成する際の副産物として合成されている。またエタノ?ルからアルミナを ?媒とした?相?水でもジエチルエ?テルを合成出?る。

代謝 [ 編集 ]

ジエチルエ?テルの代謝にはシトクロムP450 が?わっているとされる ^[9]。ジエチルエ?テルはシトクロムP450により O -?エチル化を受け、エタノ?ルとアセトアルデヒドを生成すると考えられている。また、ジエチルエ?テルはアルコ?ル?水素酵素を阻害するためエタノ?ルの代謝を?くする?果がある ^[10]。

危?性 [ 編集 ]

ジエチルエ?テルは引火点 −45 ℃と非常に引火性が高い。絶?性が高いため ?電? が?生しやすいことも相まって、火花放電による引火の危?がある（自己?火性はない）。冷暗所、遮光保管が必要であるが、冷?庫で保管する場合には防爆仕?のものを用いる。また、 ?火点は160 ℃なので、炎や火花がなくても高?の器具などで容易に着火する。 ??室などでは、エ?テルを加熱する際に水蒸? を利用することで?度が100 ℃以上にならないようにする。

大? 中の酸素や直射日光によって酸化され、爆?性の過酸化物ジエチルエ?テルペルオキシドを生成しやすい。抗酸化? として微量のジブチルヒドロキシトルエン（BHT）が添加されている場合がある。再蒸留の際に爆? する恐れがあるので、過酸化物が蓄積していないか事前に確認する必要がある。過酸化物は、金? ナトリウムとベンゾフェノンを用いた蒸留か、活性アルミナカラムを通すことで除去できる ^[11]。

法規制 [ 編集 ]

麻?及び向精神?の不正取引の防止に?する?際連合?約の付表IIに記載されており、麻?向精神?原料としての規制を受ける。

日本では消防法に定める第4類危?物の特殊引火物に該?する ^[12]。また有機溶?中毒予防規則に定める第二種有機溶? であり、 ??安全衛生法上の規制を受ける ^[13]。

?史 [ 編集 ]

この化合物を初めて合成したのは 8世紀イスラムの科?者ジャ?ビル?イブン＝ハイヤ?ン ^[14]とも、 1275年スペインの化?者ライムンドゥス?ルルス ^[14]とも言われているが確たる??はない。一般には 1540年にドイツの?師ヴァレリウス?コルドゥスが「甘い礬油」( oleum dulce vitrioli )と名付け?能を記したのが最初だとされている。ほぼ同じ頃、パラケルススがエ?テルの ?痛 ?果を?見している。その後1730年ドイツの?師August Siegmund Frobeniusがエ?テルという名を付けた。

1818年、マイケル?ファラデ? がエ?テルに笑?ガスと似た麻?作用があることを?見した。エ?テルは液?で?に入れて持ち運べることから、?米の大?生の間で「エ?テル遊び」( Ether frolics )が流行することになる ^[15]。これを??に?用しようとする試みもあり、イギリスでは 1840年頃にエ?テルとアヘンを?方することが行われていた。 ^[16]また、フランスの小?家ジャン?ロランはエ?テル吸引常用者で、小?「 ?面の孔」はエ?テル吸引の幻? に影響されたとも言われる。

1842年 1月、?時??生だったウィリアム?クラ?ク（William Edward Clarke）は??術を受ける患者に?してエ?テル麻?を用いたが、自身この成果を過小評?しておりその後突き詰めることもしなかった。 1842年 3月30日に、ジョ?ジア州ジェファソンの開業? クロウフォ?ド?ロングは、エ?テルを全身麻? ?として利用し腫瘍除去術を成功させ、その後繰り返しエ?テル麻?術を利用し、また、公開した。ウィリアム?T?G?モ?トンは 1846年 10月16日にマサチュ?セッツ?合病院でエ?テル麻?を利用した手術を成功させた。このことは電報により ?米社?へ?く宣? され、モ?トンは一躍著名になり「麻?の父」と呼ばれるようになった ^[17]。

出典 [ 編集 ]

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277
^ “ Diethyl ether ”. ChemSpider. 2017年1月19日 ??。
^ ^a ^b “ Ethyl ether ”. 生活や健康に直接的な危?性がある . アメリカ?立??安全衛生?究所（英語版）（NIOSH）. 2024年6月11日 ??。
^ ^a ^b “ Ethyl Ether MSDS ”. J.T. Baker. 2010年6月24日 ??。
^ Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567
^ 福原武彦『?の作用機序』武見太?監修、メヂカルフレンド社〈最新?療秘書講座〉、1981年、56-58頁。 ISBN 9784839206062 。
^ Miller, Richard Lawrence (2002), “Ether” , The Encyclopedia of Addictive Drugs , Westport, Connecticut: Greenwood Press, pp. 153?154, ISBN 0-313-31807-7 2010年11月7日 ??。
^ Zandberg, Adrian (2010). “"Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939” . Medical History 54 (3): 387?396. PMC 2890321 . PMID 20592886 .
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^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). “Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase”. Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163?166. doi : 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x . PMID 3296835 .
^ W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals . Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710
^ “ 危?物について ”. www.city.isehara.kanagawa.jp . 伊勢原市 (2016年12月1日). 2020年12月29日 ??。
^ “ 有機溶?を正しく使いましょう ”. 厚生??省 (2012年). 2020年12月30日 ??。
^ ^a ^b Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology (4 ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 3. ISBN 978-0781722681
^ Norman A. Bergman (1992). “Michael Faraday and his contribution to anesthesia”. Anesthesiology 77 (4): 812-816. PMID 1416178 .
^ Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage . Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
^ Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition . Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

?連項目 [ 編集 ]

外部リンク [ 編集 ]

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277

[2] “ Diethyl ether ”. ChemSpider. 2017年1月19日 ??。

[IDLH-3] “ Ethyl ether ”. 生活や健康に直接的な危?性がある . アメリカ?立??安全衛生?究所（英語版）（NIOSH）. 2024年6月11日 ??。

[MSDS-4] “ Ethyl Ether MSDS ”. J.T. Baker. 2010年6月24日 ??。

[Yaws-5] Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567

[6] 福原武彦『?の作用機序』武見太?監修、メヂカルフレンド社〈最新?療秘書講座〉、1981年、56-58頁。 ISBN 9784839206062 。

[Miller2002pp153-154-7] Miller, Richard Lawrence (2002), “Ether” , The Encyclopedia of Addictive Drugs , Westport, Connecticut: Greenwood Press, pp. 153?154, ISBN 0-313-31807-7 2010年11月7日 ??。

[8] Zandberg, Adrian (2010). “"Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939” . Medical History 54 (3): 387?396. PMC 2890321 . PMID 20592886 .

[9] 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University , Raleigh, NC 27695 fgsc.net

[10] P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). “Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase”. Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163?166. doi : 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x . PMID 3296835 .

[11] W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals . Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710

[12] “ 危?物について ”. www.city.isehara.kanagawa.jp . 伊勢原市 (2016年12月1日). 2020年12月29日 ??。

[13] “ 有機溶?を正しく使いましょう ”. 厚生??省 (2012年). 2020年12月30日 ??。

[Barash-14] Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology (4 ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 3. ISBN 978-0781722681

[15] Norman A. Bergman (1992). “Michael Faraday and his contribution to anesthesia”. Anesthesiology 77 (4): 812-816. PMID 1416178 .

[Grattan-16] Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage . Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.

[hill-17] Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition . Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

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