| エチレン
|
|
|
|
|
| 識別情報
|
| CAS登?番?
|
74-85-1
|
| KEGG
|
C06547
|
|
|
| 特性
|
| 化?式
|
C
2
H
4
|
| モル質量
|
28.0 g mol
-1
|
| 外?
|
無色??（常?常?）
|
| 相?蒸?密度
|
0.98
|
| 融点
|
−169.2
°C
, 104 K, -273
°F
|
| 沸点
|
−104
°C
, 169 K, -155
°F
|
| 特記なき場合、デ?タは
常?
(25
°C
)?
常?
(100 kPa) におけるものである。
|
エチレン
（ethylene、
IUPAC命名法
では
エテン
(ethene) ）は、
分子式
C
2
H
4
、
構造式
CH
2
=CH
2
で、
二重結合
で結ばれた炭素2個を持つ
炭化水素
。もっとも?純な
アルケン
である。二重結合エチレンはこの化合物に高度な反?性を持たせ、化?工業で使用されるエチレンの?積は他の有機化合物よりも大きい。
[1]
構造
[
編集
]
エチレンの分子モデル
エチレンの構造
エチレンの炭素?炭素間の二重結合は
σ結合
と
π結合
からなる。
sp
2
混成
した
電子
が正面から結合し、σ結合を作る。また、混成していない
p軌道
の電子が側面から結合を作る事によって生じるのがπ結合である。σ結合は切れにくい?い結合であるのに?し、π結合は切れやすい結合である。エチレンは二重結合を持つので、
エタン
のように炭素鎖を回?をすることは出?ない。そのため、1,2-ジクロロエチレンなどのエチレン誘導?は
シス-トランス異性?
を生じうる。
エチレンは平面構造を取り、二つの炭素原子がsp
2
混成軌道を取るため、すべての結合角は約120?である。
性質と反?
[
編集
]
かすかに甘い臭?を有する無色の
??
で、?力な
酸化?
と反?しやすく、また
引火
しやすい。
チ?グラ??ナッタ?媒
で
重合
すると
ポリエチレン
になる。反?性が高く、??な化合物の原料として用いられている。例えば
アセチレン
はエチレンを
ハロゲン
と反?させて1,2-ジハロエタンを作り、
水酸化カリウム
でハロエテン、
水素化アルミニウムリチウム
で還元して作られる。
エタノ?ル
を 160?170 ℃ 程度で
?水
して得ることも出?る（分子??水）。
ワッカ?酸化
により、
アセトアルデヒド
を生成する。
水和
[
編集
]
水和反?
によりエタノ?ルが生成されるが、高?高?環境
[2]
が必要である。工業的な合成アルコ?ル（エタノ?ル）の生産方法のひとつである
[3]
。
工業的製法
[
編集
]
工業的には、日本では
ナフサ
を主とする
炭化水素
を
水蒸?
と混合して800－900℃程度の高?で
熱分解
し、生成物を
蒸留
分離してエチレンを生産する。この生産設備は
エチレンプラント
と呼ばれ、
石油化?
工場の中核設備である。
工業製品としてエチレンの2016年度日本??生産量は 6,278,821 t、工業消費量は 1,344,762 t である
[4]
。
一方中東、アメリカでは天然ガスに含まれるエタンを熱分解する方法が進んでいる。
工業用途
[
編集
]
エチレンが石油化?コンビナ?トの生産力の指標にもなることからわかるように、エチレンは大多?の石油化?製品の原材料として重要である。
例として、
?化ビニル
、
アクリルニトリル
、
酢酸ビニル
などがエチレンを元に作られる。
[5]
植物におけるエチレン
[
編集
]
植物においては
メチオニン
→S-アデノシルメチオニン(SAM)→1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸(ACC)→エチレンという?路を通して合成される
[6]
。この過程では、SAMからACCへの合成にACC合成酵素が、ACCからエチレンの合成に
ACC酸化酵素
が??する。
植物ホルモン
の1つでもある。一般的には
生長
を阻害し、
花芽形成
も抑制する。例えば、
ジャガイモ
の場合、エチレンにより萌芽が抑制される性質がある。一方、
パイナップル
など一部の
植物
では、エチレンにより花芽形成が促進される場合もある。
水が過?に?えられたとき、エチレンにより根の
細胞
の一部に
アポト?シス
が誘?され、
シュノ?ケル
と同?の機能を持つエアチュ?ブが形成される。
また、エチレンは
果?
の「色づき」「軟化」といった成熟にも??している。これはエチレンが
セルラ?ゼ
に??し、
細胞壁
組織の破?が誘導されるためと考えられている。また、
バナナ
などの
クライマクテリック型
の果?では一般に成熟直後に生成量のピ?クを示し、それ以後は?減する。
リンゴ
はエチレンガスを?生させるので、バナナの傍で保管すると、バナナの成熟が早く進む。リンゴとジャガイモを一?に保存するとエチレンによりジャガイモの?芽が抑制され、また、リンゴと
ホウレンソウ
を一?に保存するとホウレンソウがエチレンにより??してしまうといった性質がある
[7]
。
リンゴのほか
メロン
、
セイヨウナシ
、
アボカド
は特に多くエチレンを放出する
[7]
。
さらに、エチレンは病原菌（
カビ
や
細菌
など）の感染や組織が傷害を受けた時に生成され、これらに?する防御?答を誘導することが知られている。例えば、エチレンにより
抗菌
作用を持つ
タンパク質
が誘導され、病原菌の感染が?がるのを防ぐといった防御機構が考えられている。また、エチレンは
??
であるため、病害を受けた植物に隣接する他の植物に?しても作用し、防御?答を誘導すると考えられている。
?別の生産量
[
編集
]
2008年における?別の生産量は以下の通りである
[8]
。
| 順位
|
?
|
生産量
（万トン）
|
全世界での割合
(%)
|
| 1
|
 アメリカ合衆?
|
2,355
|
21.3
|
| 2
|
 中?
|
1,024
|
9.3
|
| 3
|
 韓?
|
707
|
6.4
|
| 4
|
 日本
|
688
|
6.2
|
| 5
|
 カナダ
|
428
|
3.9
|
| ?
|
世界計
|
11,048
|
100.0
|
出典
[
編集
]
?連項目
[
編集
]