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エタノ?ルアミンリン酸

出典: フリ?百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
エタノ?ルアミンリン酸
IUPAC名

リン酸二水素2-アミノエチル

別?
ホスホエタノ?ルアミン
識別情報
CAS登?番? 1071-23-4
PubChem 1015
ChemSpider 990
J-GLOBAL ID 200907010204147820
DrugBank DB01738
KEGG C00346
MeSH phosphorylethanolamine
ChEBI
ChEMBL CHEMBL146972
特性
化?式 C 2 H 8 NO 4 P
モル質量 141.063 g/mol
外? 白色粉末
酸解離定? p K a pKa 1 = 5.61
pKa 2 = 10.39 [1]
pKa 1 = 1.0
pKa 2 = 5.9
pKa 3 = 11.0 [2]
?理?
排泄 尿
特記なき場合、デ?タは 常? (25  °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

エタノ?ルアミンリン酸 （ 英 : ethanolamine phosphate、EAP 、 O-リン酸エタノ?ルアミン 、 英 : O-phosphoethanolamine ）または リン酸エタノ?ルアミン （ 英 : p hospho e thanol a mine ） [3] [4] 、 PEA [3] [4] は、?く生物界で見られる天然の化合物である。 スフィンゴシン-1-リン酸 リア?ゼ により、 脂質メディエ?タ? のひとつである スフィンゴシン-1-リン酸 からエタノ?ルアミンリン酸と trans -2-ヘキサデセナ?ルを生じる。同?の?路により、 スフィンガニン-1-リン酸 からも生成される。また、 エタノ?ルアミン キナ?ゼ により、 エタノ?ルアミン と ATP からエタノ?ルアミンリン酸と ADP を生じる。エタノ?ルアミンリン酸は、?因性 カンナビノイド 前?? である リン酸 アナンダミド の一部でもある [5] 。

大うつ病患者では ?脊?液 中のエタノ?ルアミン濃度が低下しているとの報告がある [6] 。ヒトの 血漿 中濃度は約2～5 μMである。大うつ病において 血漿 中エタノ?ルアミン濃度が低下しているとの報告がある [7] 。

アメリカ では、 カルシウム ?の形で サプリメント として販?され、?能として 細胞膜 の?化が謳われている。

p K a 値は5.61および10.39 [8] 。

脚注 [ 編集 ]

出典 [ 編集 ]

  1. ^ Effat Iravani, Sareh A. Allahyari, Zahra Shojaeib and Meisam Torab-Mostaedia (2015). “Surface Modification and Spectroscopic Characterization of TiO 2 Nanoparticles with 2-Aminoethyl Dihydrogen Phosphate” . J. Braz. Chem. Soc 26 (8): 1608-1616, Table 2. doi : 10.5935/0103-5053.20150131 . http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v26n8/0103-5053-jbchs-26-08-1608.pdf .  
  2. ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, M. Haukka, T.T. Pakkanen (Feb 2013). “The pH behavior of a 2-aminoethyl dihydrogen phosphate zwitterion studied with NMR-titrations” . Journal of Molecular Structure 1033 : 171. doi : 10.1016/j.molstruc.2012.08.033 . http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286012007909 .  
  3. ^ a b 佐田 2019 , p. 1.
  4. ^ a b 菅野 2017 , p. 42.
  5. ^ Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G (2006). “A biosynthetic pathway for anandamide” . Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103 : 13345?13350. doi : 10.1073/pnas.0601832103 . PMC   1557387 . PMID   16938887 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1557387/ .  
  6. ^ “Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder” . Scientific Reports 5, Article number: 7796 . (Jan 2015). doi : 10.1038/srep07796 . http://www.nature.com/articles/srep07796 .  
  7. ^ 川村 et al. (2011年05月), [ 201102219446346026 “エタノ?ルアミンリン酸(EAP)は大うつ病の生物?的マ?カ?である”], 日本生物?的精神???誌 22 (suppl): 139 , 201102219446346026  
  8. ^ A.T. Myller, J.J. Karhe, T.T. Pakkanen (2010). “Preparation of aminofunctionalized TiO 2 surfaces by binding of organophosphates”. Appl. Surf. Sci. 257 (5): 1616-1622. doi : 10.1016/j.apsusc.2010.08.109 .  

?連項目 [ 編集 ]

?照文? [ 編集 ]

外部リンク [ 編集 ]

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