アセチレン

アセチレン
	IUPAC名 Ethyne
	系統名 Acetylene
識別情報
CAS登?番?	74-86-2
ChemSpider	6086
UNII	OC7TV75O83
?連/北米番?	1001 (dissolved) ; 3138 (in mixture with ethylene and propylene )
KEGG	C01548
ChEBI	CHEBI:27518 ;
ChEMBL	CHEMBL116336
	SMILES C#C ;
	InChI InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H Key: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2/c1-2/h1-2H Key: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY ;
特性
化?式	C 2 H 2
モル質量	26.04 g mol ?1
密度	1.097 kg m ?3
融点	?80.8 °C , 192.4 K, ?113.4 °F ( 三重点 )
沸点	?84 °C , 189 K, -119 °F (昇華)
酸解離定? p K a	25
構造
分子の形	直線形
熱化?
標準生成熱 Δ f H o	+226.88 kJ/mol
危?性
NFPA 704	4 1 3
	特記なき場合、デ?タは常? (25 °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

アセチレン （英 : acetylene ）は炭素?が2のアルキンである。 IUPAC系統名は エチン ethyne、分子式は C ₂H ₂である。 1836年にイギリスのエドモンド?デ?ビ? （英語版）によって?見され、水素と炭素の化合物であるとされた。 1860年になってマルセラン?ベルテロが再?見し、「アセチレン」と命名した。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。

酸素と混合し、完全燃? させた場合の炎の ?度は3,330 ℃にも及ぶため、その燃?熱を目的として金?加工工場などで多く使われる。高?ガス保安法により、常用の?度で?力が0.2 MPa以上になるもので、現に0.2 MPa以上のもの、または、15 ℃で0.2 MPa以上となるものである場合、褐色のボンベに保管することが定められている。

構造 [ 編集 ]

構造式は HC≡CH で、炭素-炭素間で三重結合を1個だけ持つ直線型分子。炭素?炭素間で π結合を二つ持ち、 sp混成軌道を取り、結合角は180?である。アルキンのうち最も簡?なものであり、異性? は存在しない。

物理的性質 [ 編集 ]

常?では水に?積比 1:1 の割合で溶ける。テトラヒドロフランなどの有機溶媒にはより溶けやすい。爆?範?は 2.5?81 vol%（空?中）である。純?なものは無臭だが、市販されているものは通常硫?化合物などの不純物を含むため、特有のにおいを持つ。

化?的性質 [ 編集 ]

アセチレンや一般のアルキンは三重結合を持つ不飽和炭化水素のため反?性が大きく、さまざまな物質の合成の原料となる。銀、銅、水銀等の金? や金?化合物と反?し、爆?性のある金?アセチリドを生成する。人?に?して有害性はないが、可燃性である。

付加反? [ 編集 ]

アセチレンの三重結合は付加反? を受けやすい。ニッケルを?媒として水素を付加させるとエチレンになり、さらに水素を付加させるとエタンになる。

{\ce {HC # CH + H2Ni -> H2C=CH2}}

{\ce {H2C = CH2 + H2 Ni -> H3C - CH3}}

また、アセチレンの三重結合にはハロゲン化水素などの H?X 型の分子を容易に付加させることができる。アセチレンに ?化水素を付加させるとクロロエチレンになり、酢酸を付加させると酢酸ビニルになる。クロロエチレンや酢酸ビニルは合成高分子化合物の原料として用いられる。

{\ce {HC{\equiv }CH{}+H-XLi->H2C\ =\ CHX}}

アセチレンに水を付加させた場合はビニルアルコ?ルとなるが、これは容易に異性化し、速やかにアセトアルデヒドに?わる。

付加重合 [ 編集 ]

アセチレンは付加重合をすることができる。アセチレン2分子が重合するとモノビニルアセチレンになる。モノビニルアセチレンはブタジエンやクロロプレンの原料として、合成ゴムをつくるときに用いられる。

{\ce {2HC # CH -> H2C=CH-C # CH}}

アセチレン3分子が重合するとベンゼン、ジビニルアセチレン、アセチレニルジビニルになる。ベンゼンを得る場合、加熱した ? 管もしくは石英管にアセチレンガスを通す方法がよく使われる。

{\ce {3HC # CH -> C6H6}}

さらに重合が進んで得られるポリマ?がポリアセチレンで、導電性物質として利用される。

アセチリド [ 編集 ]

アセチレンをはじめとする末端アルキン上の水素は、一般的なアルケンやアルカンのものに比べて酸性が高く、適切な??基により引き?いて金?イオンに置き換えることができる。例えば、アセチレンに n-ブチルリチウムを作用させるとリチウムアセチリドを?える。

{\ce {HC{\equiv }CH{}+n\!-\!C4H9Li->HC{\equiv }CLi{}+n-C4H10\uparrow }}

また、硝酸銀水溶液にアセチレンを吹き?むと、銀アセチリドの白色沈殿ができる。硫酸銅に作用させると銅アセチリドの赤色沈殿が?生する。銀アセチリドも、銅アセチリドも乾燥していれば、わずかな衝?で爆?し、銀や銅と炭素に分解する。

所在?製法 [ 編集 ]

??室やアセチレンランプなど小規模な用途では、カ?バイド法を用いて生成される。これは、カ?バイド（炭化カルシウム）に水を作用させる方法である。工業用の大規模なものでは ^[2]、アセチレンは炭化水素の熱分解による方法（熱分解法）や、カ?バイド法を用いて生成される。

{\ce {CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}

メタンを使った場合

{\ce {2CH4 -> C2 H2 + 3H2}}

メタンの熱分解には1400℃近くの高?が必要で、アルミの電解精? に匹敵するほど莫大な熱量を必要とする上、600?800℃で重合して芳香族炭化水素を多く生じるため急冷して400℃以下に?度を下げねばならず商業的に?現可能なコストではない ^[3]。

利用 [ 編集 ]

アセチレンガスは他の LPガス等と同?に?縮冷却すると液化できる。しかしアセチレンは3重結合の極めて不安定な物質なため分解爆?を起こす危?性があることから容器?にマスと呼ばれる ?石 ?の多孔質物質にアセトンを染み?ませ炭酸水のようにアセトンへ溶解させて充?させている。なお、この溶解アセチレン（ボンベ製品）の2016年度日本??生産量は9,766tである ^[4]。

燃?速度が極めて速く燃?範?も可燃性ガスの中では一番?い（水素は2番目）ため空?中へ漏洩すると爆?の?件が?いやすく危?な可燃性ガスでもある。

工業等への利用 [ 編集 ]

アセチレンは燃? するときに多量の燃?熱を?生するので、バ?ナ?の燃料として用いられる。アセチレンと酸素を混合して完全燃?させた酸素アセチレン炎 (3,330℃) は金? の溶接や切?に用いられる。アメリカ合衆? では、年間生産の8割が化?合成に、?りの2割がアセチレン溶接、切?に使われている。近年でも、?の浸炭に使われる。

石炭化?工業 [ 編集 ]

かつて石炭化?工業では中間製品としてアセチレンが作られ、アセチレンを元に?化ビニル、アクリルニトリル、酢酸ビニルなどの製品が作られていた。

今日の石油化?工業では代わりにより安?なエチレンが用いられるのが一般的である。 ^[5]

照明等への利用 [ 編集 ]

ユニオンカ?バイド社のアセチレンランプの?告
かつてはアセチレンランプ（カ?バイドランプ）として照明用に使われていた。アセチレンランプは、上部と下部に分かれ、上部の水が下部のカルシウムカ?バイドに滴り落ちアセチレンが?生するのを利用している。光量の調節が容易なため、高性能の蓄電池や送電線が普及するまでは、炭? の坑? ?や携??具（カンテラ）、蒸?機?車や自動車の前照? などにも使われた。街? としては、 1897年 7月24日にハンガリ? のタタに、 1898年には英? のノ?ス?ペザトンに設置されている。
スウェ?デンのニルス?グスタフ?ダレ?ンは、 1912年にアセチレンを利用した「 ?台や ?浮標などの照明用ガス貯?器用の自動調節機の?明」でノ?ベル物理?賞を受賞した。
現在でも洞窟 ? 探? （ケ?ビング）でカンテラとして使用されることがある。

アセチレンから合成される化合物 [ 編集 ]

?考文? [ 編集 ]

^ Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals , IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
^ 社?法人日本溶接協? 監修『新版ガス溶接技能者?本』改訂第２版,産報出版,p22
^ 泰碩, 功刀、朝也, 酒井「メタン化?の進? 」『有機合成化?協?誌』第20?第5?、1962年、426?434頁、 doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.20.426 。
^ ??産業省生産動態統計年報　化?工業統計編
^ “ 高等?校の有機化?の誤りを正すアセチレンからエチレンへ ”. 香川高等?門?校 . 2022年12月19日 ??。

?連項目 [ 編集 ]

外部リンク [ 編集 ]

[1] Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals , IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

[2] 社?法人日本溶接協? 監修『新版ガス溶接技能者?本』改訂第２版,産報出版,p22

[3] 泰碩, 功刀、朝也, 酒井「メタン化?の進? 」『有機合成化?協?誌』第20?第5?、1962年、426?434頁、 doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.20.426 。

[4] ??産業省生産動態統計年報　化?工業統計編

[5] “ 高等?校の有機化?の誤りを正すアセチレンからエチレンへ ”. 香川高等?門?校 . 2022年12月19日 ??。

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表話編 ? アルキン
エチン ( C ₂H ₂ ) プロピン ( C ₃H ₄ ) ブチン ( C ₄H ₆ ) 1 2 ペンチン ( C ₅H ₈ ) 1 2 ヘキシン ( C ₆H ₁₀ ) ヘプチン ( C ₇H ₁₂ ) オクチン ( C ₈H ₁₄ ) 2 4 ノニン ( C ₉H ₁₆ ) デシン ( C ₁₀H ₁₈ ) 1 5
調製	クラッキングアルカン、アルケンの ?水素化アルキニル陰イオンのアルキル化ジハロアルカンの ?ハロゲン化水素（英語版）フリッツ?バッテンバ?グ?ビ?チェル?位コ?リ??フックス反? セイファ?ス?ギルバ?ト?炭反?
反?	?プロトン化水素化ハロゲン化水和ヒドロホウ素化ハロゲン化水素化（英語版）チオ?ルイン反? （英語版）アルキン三量化（英語版）ディ?ルス?アルダ?反? ポ?ソン?カンド反? アジド?アルキンヒュスゲン環化付加（英語版） ?頭カップリングカディオ?ホトキェヴィチカップリンググレ?サ?反? ファヴォルスキ?反?