La
nicotina
e un
composto organico
, un
alcaloide
parasimpaticomimetico
tossico
(30?60 mg=0,5-1,0 mg/kg
[1]
possono essere fatali per l'uomo
[2]
) che agisce come un agonista per il recettore nicotinico dell'
acetilcolina
; e presente nella pianta del
tabacco
e in altre
solanacee
, ed e biologicamente connesso alla difesa del vegetale dagli organismi
erbivori
.
Sebbene si trovi in tutte le parti delle piante, e particolarmente concentrata nelle
foglie
, di cui, nel tabacco, costituisce circa lo 0,3 - 5% del peso secco. La sua biosintesi viene effettuata nelle
radici
ed essa viene poi accumulata nelle foglie. Oltre che nella pianta del
tabacco
, la nicotina e presente in quantita minori in altri membri della famiglia delle solanacee, che includono il
pomodoro
, la
patata
, la
melanzana
e il
peperone
.
Allo stato puro e liquida e incolore, mentre, se esposta all'
aria
, imbrunisce; essa e in parte causa dell'odore del tabacco.
La nicotina prende il nome dalla pianta del
tabacco
Nicotiana tabacum,
che a sua volta deve il suo nome a
Jean Nicot
, che spedi semi di tabacco dal
Portogallo
a
Parigi
nel
1550
e ne promosse l'uso medico.
Il merito di aver isolato la nicotina puo essere attribuito a diversi scienziati, che raggiunsero indipendentemente questo risultato.
[3]
[4]
Il primo fu nel
1807
Gaspare Cerioli
, seguito nel
1809
da
Louis Nicolas Vauquelin
e nel
1828
da
Karl Ludwig Reimann
e
Wilhelm Heinrich Posselt
. A questi ultimi viene normalmente attribuito il merito della scoperta e in effetti furono i primi a dimostrarne gli effetti tossici sugli animali. La formula chimica della nicotina venne definita nel
1843
da
Adolf Pinner
[5]
. La sua prima sintesi risale al
1904
da parte di
Ame Jules Pictet
.
La
formula bruta
della nicotina e
C
10
H
14
N
2
. E una base biterziaria levogira, mentre i suoi sali sono destrogiri.
La
molecola
della nicotina e
chirale
; l'
enantiomero
presente in natura e quello
S(?)
. Durante la combustione del tabacco avviene una parziale
racemizzazione
; il fumatore e quindi esposto anche all'enantiomero
R(+)
. L'enantiomero
S(?)
si lega ai recettori nicotinici, mentre l'enantiomero
R(+)
, fisiologicamente meno attivo, e un antagonista dei recettori colinergici.
[6]
La nicotina e miscibile in
acqua
e solubile in solventi organici. Puo essere estratta dalle foglie di tabacco tagliate a pezzi e, dopo opportuna alcalinizzazione, distillate in corrente di vapore. Il distillato e poi precipitato con
acido ossalico
, filtrato e rialcalinizzato e infine estratto con
etere etilico
. Dopo allontanamento del solvente e rettificazione a pressione ridotta si ottiene un liquido di colore giallo, la nicotina, che tuttavia imbrunisce presto.
[7]
Le soluzioni di nicotina in acqua hanno la particolarita di avere due
temperature di consoluzione
, una superiore e una inferiore.
Per ossidazione controllata si trasforma in
nicotirina
.
Acido nitrico
o
permanganato
la ossidano, trasformandola in
acido nicotinico
.
La via
biosintetica
della nicotina comporta una reazione di accoppiamento tra le due strutture cicliche che compongono la nicotina. Studi metabolici dimostrano che l'
anello piridinico
della nicotina deriva dall'
acido nicotinico
, mentre l'
anello pirrolidinico
deriva dal catione N-metil-Δ
1
-pirrolinio.
[8]
[9]
La biosintesi delle due strutture componenti procede attraverso due sintesi indipendenti, la via per l'acido nicotinico e la via
tropano
per il catione N-metil-Δ
1
-pirrolinio.
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:
leggi le avvertenze
.
Lo stesso argomento in dettaglio:
Tabagismo
.
Assunta in piccole dosi, la nicotina stimola il rilascio di
dopamina
, oltre ad altri neurotrasmettitori come
serotonina
,
vasopressina
e
adrenalina
. Tutto questo genera senso di euforia nel consumatore. La dose letale
LD50
e 0,5 ? 1 mg/kg per l'
uomo
e 50 μg/kg per il
ratto
.
La nicotina e una sostanza
stupefacente
[10]
. I consumatori abituali di nicotina sviluppano una forte
dipendenza
psichica dalla sostanza, simile alla dipendenza generata dall'
eroina
e dalla
cocaina
[11]
, alla quale si aggiunge una piu o meno forte dipendenza fisica. I sintomi dell'astinenza comprendono una sensazione di vuoto, irritabilita e talvolta
stipsi
, ma puo causare anche dolore alle ossa (schiena, gambe e braccia). Il loro picco e raggiunto spesso tra le 48 e le 72 ore. Di solito l'organismo impiega tre settimane per disintossicarsi completamente dalla nicotina. Interrompere improvvisamente l'assunzione di nicotina puo generare una sindrome di astinenza: psicologicamente si prova un senso di vuoto e irrequietezza, fisicamente i sintomi sono piu lievi. Infatti, benche la quantita di nicotina inalata tramite il
fumo
di tabacco sia piuttosto piccola (la maggior parte della sostanza e distrutta dal calore) e comunque sufficiente a creare dipendenza. La quantita effettivamente assorbita dal corpo dipende inoltre da altri fattori, quali il tipo di tabacco, l'effettiva inalazione, la presenza di un filtro.
Non appena la nicotina entra in circolo, essa viene rapidamente diffusa dalla
circolazione sanguigna
, tramite la quale arriva al sistema nervoso, data la sua capacita di attraversare la
barriera ematoencefalica
giunge al
cervello
, dove agisce sui neuro-recettori dell'
acetilcolina
. A basse concentrazioni aumenta l'attivita di questi recettori.
La
cotinina
e un prodotto del metabolismo della nicotina che permane nel sangue fino a 48 ore, percio puo essere usato come indicatore dell'esposizione individuale al fumo.
A concentrazioni elevate la nicotina blocca i recettori nicotinici dell'
acetilcolina
, causando paralisi dei muscoli scheletrici, tra i quali anche quelli respiratori. Questa e la ragione della sua tossicita e del suo impiego come insetticida.
Inoltre la nicotina, come gli altri agonisti, agisce anche sugli eterorecettori nicotinici che si trovano sulle fibre pre-sinaptiche dei neuroni dopaminergici, con un effetto di modulazione positiva, provocando cioe un aumento del rilascio di dopamina. Questo genera una sensazione di piacere con un meccanismo simile, per certi versi, a quello innescato dalla
cocaina
, e solo lontanamente correlato a quello dell'
eroina
. La
dipendenza
fisica da nicotina e quindi legata anche alla necessita biochimica di mantenere elevati livelli di dopamina. Inoltre, molti
alcaloidi
presenti nel tabacco sono potenti
inibitori delle MAO
: le sigarette non solo stimolerebbero i neuroni dopaminergici a liberare dopamina, ma ne limiterebbero anche la degradazione enzimatica. Secondo molti questo contribuirebbe a rendere la dipendenza da nicotina ancora piu difficile da eliminare.
Oltre a tutto cio, la nicotina esplica anche un curioso effetto a livello gastrico in sinergia con altri componenti del fumo di tabacco. A pochi minuti dall'assunzione di fumo di tabacco si verifica un incremento del 15% della secrezione di HCl (
acido cloridrico
) da parte della mucosa gastrica, oltre a un aumento generale della peristalsi gastrointestinale. Questa potrebbe essere la ragione per cui il desiderio di sigaretta aumenta dopo i pasti, specie se abbondanti.
Uno studio italiano ha evidenziato la capacita della nicotina di espandere la memoria di lavoro, per questo sono allo studio possibili applicazioni terapeutiche contro malattie neurodegenerative quali la
malattia di Parkinson
e la
malattia di Alzheimer
. Tuttavia il tipico metodo di assunzione tramite combustione porta enormi effetti collaterali gia ben noti, devono quindi essere utilizzati metodi di assunzione alternativi quali cerotti e per via orale.
[12]
[13]
In Cina, dal 2012, e stato avviato un progetto di ricerca a tal fine.
[14]
La ricerca scientifica ha dimostrato che la nicotina agisce sul cervello producendo una serie di effetti. In particolare, alcuni studi hanno evidenziato che e in grado di attivare la via mesolimbica, il circuito all'interno del cervello che regola le sensazioni di
euforia
.
[15]
La dopamina e uno dei
neurotrasmettitori
chiave coinvolti attivamente nel cervello. La ricerca mostra che, aumentando i livelli di dopamina nei circuiti di ricompensa nel cervello, la nicotina agisce come una sostanza chimica con intense qualita di dipendenza. Studi scientifici hanno constatato che la nicotina sia una sostanza in grado di innescare un tasso di dipendenza fisica e psicologica maggiore rispetto a
cocaina
ed
eroina
.
[16]
[17]
[18]
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