Il
1,2-dicloroetano
(o
cloruro di etilene
o 1,2-
DCE
[2]
) e un
alogenuro alchilico
di formula Cl-CH
2
-CH
2
-Cl.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e oleoso dall'odore penetrante di solvente. E un composto cancerogeno, molto infiammabile, nocivo ed irritante per le vie respiratorie.
Libera nell'atmosfera
acido cloridrico
e
fosgene
durante la combustione.
Viene per lo piu preparato per sintesi diretta, miscelando nelle giuste proporzioni
etilene
e
cloro
gassosi
; la reazione avviene a
temperatura e pressione standard
ed e
catalizzata
dalla luce o dal
cloruro ferrico
.
Il suo principale utilizzo e come intermedio nella sintesi del
cloruro di vinile
, a sua volta precursore del
PVC
.
Veniva chiamato in passato anche "olio olandese" perche fu sintetizzato per la prima volta nel
1794
dalla
Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
(Societa dei chimici olandesi), costituita dal medico
Jan Rudolph Deiman
, dal mercante
Adriaan Paets van Troostwijk
, dal chimico
Anthoni Lauwerenburg
e dal botanico
Nicolaas Bondt
.
Produzione per ossidazione diretta dell'etene catalizzata
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Nel processo di ossidazione diretta dell'etene catalizzata l'1,2-dicloroetano e prodotto dall'
etilene
e dal
cloro
. In presenza di
cloruro ferrico
(FeCl
3
) in funzione di
catalizzatore
omogeneo, questi composti reagiscono producendo 1,2-dicloroetano:
[3]
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
→ Cl-CH
2
-CH
2
-Cl
Il
meccanismo di reazione
consiste nelle seguenti
reazioni elementari
:
- il cloro viene polarizzato dal cloruro ferrico, e si ha formazione di FeCl
4
-
e Cl
+
- il Cl
+
attacca l'etene, e si ha la formazione di un intermedio di reazione in cui il Cl+ e legato all'etene in una catena chiusa
- interviene l'FeCl
4
-
, che cede un atomo di cloro all'intermedio precedentemente formatosi, per cui viene prodotta una molecola di 1,2-dicloroetano e viene liberata una molecola di catalizzatore FeCl
3
, che puo essere riutilizzato dal processo.
Generalmente la reazione viene condotta usando lo stesso 1,2-dicloroetano come solvente, alla sua temperatura di ebollizione.
Nel processo di ossiclorurazione l'acido cloridrico viene mescolato con
ossigeno
e fatto reagire con etilene in presenza di
cloruro rameico
come catalizzatore per produrre 1,2-dicloroetano:
[4]
CH
2
=CH
2
+ 2 HCl + ½ O
2
→ Cl-CH
2
-CH
2
-Cl + H
2
O
Il processo di ossiclorurazione viene spesso inserito all’interno degli impianti di produzione del cloruro di vinile, in modo da recuperare l’acido cloridrico prodotto nella reazione di deidroclorurazione dell’1,2-dicloroetano. Questi “impianti bilanciati” sono molto vantaggiosi a livello economico, oltre che ambientale, poiche permettono di dimezzare (a livello teorico) il consumo di reagente HCl o Cl
2
per produrre una data quantita di
VCM
.
[5]
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