Dietil eter
|
|
|
Nama
|
Nama IUPAC
ethoxyethane
3-oxapentane
|
Nama lain
dietil eter
etil eter
etil oksida
|
Penanda
|
|
|
|
|
3DMet
|
{{{3DMet}}}
|
Nomor EC
|
|
|
|
Nomor RTECS
|
{{{value}}}
|
UNII
|
|
|
|
InChI=RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
[1]
|
|
Sifat
|
|
C
C
|
Massa molar
|
74,1216 g/mol
[1]
|
Penampilan
|
cairan jernih, tak berwarna, sangat mudah menguap, dengan bau khas
[2]
|
Densitas
|
0,7134 g/cm³, cair
[3]
|
Titik lebur
|
?1.163 °C (?890 K) (kristal stabil); ?1.233 °C (?960 K) (kristal metastabil)
[3]
|
Titik didih
|
346 °C (619 K) pada 760 mmHg; 179 °C (452 K) pada 400 mmHg; 22 °C (295 K) pada 200 mmHg
[3]
|
|
6,9 g/100 ml (20 °C)
[2]
|
log P
|
0,89
[2]
|
Tekanan uap
|
58,6 kPa (20 °C)
[2]
|
Keasaman
(p
K
a
)
|
-3.59
[4]
|
Indeks bias
(
n
D
)
|
1,35555 pada 15 °C
[3]
|
Viskositas
|
0,2248
cP
pada 20 °C
[3]
|
Struktur
|
|
1.15
D
(gas)
|
Bahaya
|
Bahaya utama
|
Amat sangat mudah terbakar (F+),
Berbahaya (Xn)
|
Frasa-R
|
R12
R19
R22
R66
R67
|
Frasa-S
|
S2
S9
S16
S29
S33
|
Titik nyala
|
?45 °C (?49 °F)
closed cup
[5]
|
Senyawa terkait
|
|
Referensi
|
|
|
Dietil eter
, yang juga dikenal sebagai
eter
dan
etoksi etana
, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan ber
titik didih
rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai
eter
ini merupakan sebuah
isomernya
butanol
. Berformula CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
, dietil eter digunakan sebagai
pelarut
biasa dan telah digunakan sebagai
anestesi
umum. Eter dapat
dilarutkan
dengan menghemat di dalam
air
(6.9 g/100 mL).
Ahli
alkimia
bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesis pada tahun
1540
oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "
minyak vitriol manis
" (
oleum dulcis vitrioli
), karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran
etanol
dengan
asam sulfat
(yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai
Paracelsus
, menemukan sifat
analgesik
dari eter. Nama
eter
diberikan kepada zat ini dalam
1730
oleh August Siegmund Frobenius.
Dietil eter menghambat
alkohol dehidrogenase
, dan dengan begitu memperlambat metabolisme
etanol
.
[6]
Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan
metabolisme oksidatif
.
[7]
Dietil eter merupakan sebuah
pelarut
laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk
ekstrasi
cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk
reaksi Grignard
, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai
selulosa asetat
.
[8]
Dietil eter memiliki
angka setana
yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin
[9]
karena keatsiriannya yang tinggi dan
temperatur autosulutan
.
Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah
anestetik umum
, pada 30 Maret 1842.
[10]
William Thomas Green Morton
memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada tanggal
16 Oktober
1846
di Ether Dome yang berada di
Boston
,
Massachusetts
,
Amerika Serikat
. Terkadang eter digunakan sebagai pengganti
kloroform
sebab eter memiliki
indeks terapeutik
yang lebih tinggi, perbedaan yang lebih besar antara dosis yang direkomendasikan dengan dosis berlebih yang beracun. Eter masih menjadi anestesi yang disukai di sejumlah
negara berkembang
karena indeks terapeutiknya yang tinggi (~1.5-2.2)
[11]
dan harganya yang murah.
Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge."
Saat ini, eter jarang digunakan. Eter yang mudah terbakar tidak lagi dipakai semenjak sejumlah agen anestesi yang tidak mudah terbakar seperti
halotana
mulai tersedia. Lagipula eter memiliki efek-efek sampingan yang tak diinginkan, seperti perasaan pening paska pembiusan dan muntah. Beberapa agen anestesi modern, seperti
metoksi propana
(Neothyl) dan
metoksifluran
(Penthrane) mengurangi efek-efek sampingan itu.
[10]
Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi
[
sunting
|
sunting sumber
]
Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak sebe
racun
zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk penggunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat
inhalan
(hirupan).
Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain
freebase
, dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.
[12]
Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap
hidrasinya
etilena
untuk menghasilkan
etanol
. Proses ini menggunakan dukungan solid
katalis
asam fosfat
dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.
[8]
Fase-uap
dehidrasinya
etanol pada sejumlah katalis
alumina
bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%.
[13]
Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam.
Etanol
dicampur dengan asam yang kuat, biasanya
asam sulfat
, H
2
SO
4
.
Disosiasi
asam menghasilkan
ion hidrogen
, H
+
. Sebuah ion hidrogen mem
protonasi
atom oksigen
elektronegatifnya
etanol
, memberikan muatan positif ke molekul etanol:
- CH
3
CH
2
OH + H
+
→ CH
3
CH
2
OH
2
+
Sebuah atom oksigen
nukleofilnya
etanol tak terprotonasi
mengsubsitusi
molekul air (
elektrofil
), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.
- CH
3
CH
2
OH
2
+
+ CH
3
CH
2
OH → H
2
O + H
+
+ CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150 °C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi (
etilena
). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai
kesetimbangan
antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan
prinsip Le Chatelier
.
Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah
sintesis eter Williamson
, dimana sebuah
alkoksida
(yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah
logam alkali
di dalam alkohol) melakukan
substitusi nukleofilik
di sebuah alkil halida (
haloalkana
).
Dietil eter cenderung membentuk
peroksida
, dan bisa menghasilkan ledakan
dietil eter peroksida
. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya
antioksidan
hidroksitoulena berbutil
(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari
natrium
dan
benzofenon
, atau dengan melewatkannya melalui sekolom
alumina teraktivasi
.
[14]
Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan peranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktik yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100 °C (212 °F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.
Pada akhir episode Water, Water Every Hare, sebotol eter pecah saat para ilmuwan jahat sedang mengejar
Bugs Bunny
yang membuat mereka bergerak dan berbicara dengan pelan lalu jatuh tertidur.
- ^
a
b
PubChem Compound Database, CID 3283
, National Center for Biotechnology Information
, diakses tanggal Feb. 29, 2016
- ^
a
b
c
d
e
Diethyl ether
, International Programme on Chemical Safety
, diakses tanggal
2016-02-29
- ^
a
b
c
d
e
O'Neil, M.J., ed. (2001),
The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals
(edisi ke-13th), Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., hlm. 677
- ^
Kulevsky N; et al. (1969),
J Org Chem
,
34
- ^
Sunshine, I., ed. (1969),
CRC Handbook of Analytical Toxicology
, Cleveland: The Chemical Rubber Co., hlm. 630
- ^
P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase".
Alcoholism: Clinical and Experimental Research
.
11
(2): 163?166.
doi
:
10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x
.
- ^
Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985).
"Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia"
(PDF)
.
Cancer Research (journal)
.
45
: 5457?60.
- ^
a
b
"Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel".
Kirk?Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
- ^
"Extra Strength Starting Fluid: How it Works"
. Valvovine. Diarsipkan dari
versi asli
tanggal 2007-09-27
. Diakses tanggal
2007-09-05
.
- ^
a
b
Hill, John W. and Kolb, Doris K.
Chemistry for changing times: 10th edition
. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
- ^
Calderone, F.A.
J. Pharmacology Experimental Therapeutics
,
1935
,
55(1)
, 24-39,
http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf
- ^
"Microsoft Word - RedListE2007.doc"
(PDF)
. Diarsipkan dari
versi asli
(PDF)
tanggal 2008-02-27
. Diakses tanggal
2008-10-08
.
- ^
Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook
. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.
- ^
W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003).
Purification of laboratory chemicals
. Boston: Butterworth-Heinemann.
ISBN
978-0750675710
.