Asam benzoat
|
Nama
|
Nama IUPAC
Asam benzoat
|
Nama lain
Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena,
E210, Asam drasiklik
|
Penanda
|
|
|
|
|
3DMet
|
{{{3DMet}}}
|
ChEBI
|
|
ChemSpider
|
|
Nomor EC
|
|
|
|
Nomor RTECS
|
{{{value}}}
|
|
|
InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
|
|
Sifat
|
|
C
6
H
5
COOH
|
Massa molar
|
122,12 g/mol
|
Penampilan
|
Padatan kristal tak berwarna
|
Densitas
|
1,32 g/cm
3
, padat
|
Titik lebur
|
122,4 °C (395 K)
|
Titik didih
|
249 °C (522 K)
|
|
Terlarutkan (air panas)
3,4 g/l (25 °C)
|
Kelarutan
dalam
THF
,
etanol
,
metanol
|
THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M
[1]
|
Keasaman
(p
K
a
)
|
4,21
|
Struktur
|
|
Monoklinik
|
|
planar
|
|
1,72
D
dalam
Dioksana
|
Bahaya
|
Bahaya utama
|
Menyebabkan iritasi
|
Titik nyala
|
121 °C (394 K)
|
Senyawa terkait
|
|
Referensi
|
|
|
Asam benzoat
, C
7
H
6
O
2
(atau C
6
H
5
COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan
asam karboksilat
aromatik
yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari
gum benzoin
(
getah kemenyan
), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16.
Distilasi kering
getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh
Nostradamus
(1556), dan selanjutnya oleh
Alexius Pedemontanus
(1560) dan
Blaise de Vigenere
(1596).
[2]
Justus von Liebig
dan
Friedrich Wohler
berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.
[3]
Mereka juga meneliti bagaimana
asam hipurat
berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.
[4]
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial
toluena
dengan
oksigen
. Proses ini dikatalisis oleh
kobalt
ataupun
mangan
naftenat
. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi
asam asetat
,
benzena
, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.
[5]
Sama seperti
nitril
ataupun
amida
lainnya,
benzonitril
dan
benzoamida
dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Disproporsionasi
benzaldehida
yang diinduksi oleh basa dalam
reaksi Cannizzaro
akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan
benzil alkohol
dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan
distilasi
.
Bromobenzena
dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara
fenilmagensium bromida
:
[6]
- C
6
H
5
MgBr + CO
2
→ C
6
H
5
CO
2
MgBr
- C
6
H
5
CO
2
MgBr + HCl → C
6
H
5
CO
2
H + MgBrCl
Benzil alkohol
dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara
benzotriklorida
(triklorometil benzena) dengan
kalsium hidroksida
dalam air, menggunakan
besi
sebagai
katalis
.
Kalsium benzoat
yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan
asam klorida
. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.
[7]
8.
penggunaan asam benzoat pada makanan
Diarsipkan
2012-04-15 di
Wayback Machine
.
|
---|
Umum
| |
---|
Perpustakaan nasional
| |
---|
Lain-lain
| |
---|