한국   대만   중국   일본 
Antrasena - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Lompat ke isi

Antrasena

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Antracena
Skeletal formula and numbering system of anthracene
Ball-and-stick model of the anthracene molecule
Anthracene
Nama
Nama IUPAC
Anthracene;
Tricyclo[8.4.0.0 3,8 ]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Penanda
Model 3D ( JSmol )
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H   YaY
    Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N   YaY
  • InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
    Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
  • c3ccc2cc1ccccc1cc2c3
  • c1ccc2cc3ccccc3cc2c1
Sifat
C 14 H 10
Massa molar 178,23 g·mol ?1
Penampilan Tak berwarna
Bau Aromatik lemah
Densitas 1.28 g/cm 3 (25 °C) [1]
0.969 g/cm 3 (220 °C)
Titik lebur 21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K)
at 760 mmHg [1]
Titik didih 3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K)
at 760 mmHg [1]
0.022 mg/L (0 °C)
0.044 mg/L (25 °C)
0.287 mg/L (50 °C)
0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa) [1]
Kelarutan Larut dalam alkohol , (C 2 H 5 ) 2 O , aseton , C 6 H 6 , CHCl 3 , [1] CS 2 [2]
Kelarutan dalam etanol 0.076 g/100 g (16 °C)
1.9 g/100 g (19.5 °C)
0.328 g/100 g (25 °C) [2]
Kelarutan dalam metanol 1.8 g/100 g (19.5 °C) [2]
Kelarutan dalam heksana 0.37 g/100 g [2]
Kelarutan dalam toluena 0.92 g/100 g (16.5 °C)
12.94 g/100 g (100 °C) [2]
Kelarutan dalam karbon tetraklorida 0.732 g/100 g [2]
log P 4.56 [1]
Tekanan uap 0.01 kPa (125.9 °C)
0.1 kPa (151.5 °C) [1]
13.4 kPa (250 °C) [3]
k H 0.039 L·atm/mol [1]
λ maks 345.6 nm, 363.2 nm [3]
Konduktivitas termal 0.1416 W/m·K (240 °C)
0.1334 W/m·K (270 °C)
0.1259 W/m·K (300 °C) [4]
Viskositas 0.602 cP (240 °C)
0.498 cP (270 °C)
0.429 cP (300 °C) [4]
Struktur
Monoclinic (290 K) [5]
P2 1 /b [5]
C 5 2h [5]
a  = 8.562 A, b  = 6.038 A, c  = 11.184 A [5]
α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
Termokimia
Kapasitas kalor ( C ) 210.5 J/mol·K [1] [3]
Entropi molar standar ( S o ) 207.5 J/mol·K [1] [3]
Entalpi pembentukan standar (Δ f H o ) 129.2 kJ/mol [1] [3]
Entalpi
pembakaran
standar Δ c H o 298 		7061 kJ/mol [3]
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan[6]
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315 , H319 , H335 , H410 [6]
P261 , P273 , P305+351+338 , P501 [6]
Titik nyala 121 °C (250 °F; 394 K) [6]
540 °C (1.004 °F; 813 K) [6]
Dosis atau konsentrasi letal ( LD , LC ):
LD 50 ( dosis median )
4900 mg/kg (rats, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY   verifikasi  ( apa ini   YaY N  ?)
Referensi

Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH) dengan rumus molekul C 14 H 10 , yang terdiri dari tiga inti benzena . Merupakan komponen dari coal tar . Antracena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar ultraviolet . [8]

Pembentukan and production [ sunting | sunting sumber ]

Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah fenantrena dan carbazole . Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi o -metil- atau o -metilen- diarilketon yang dikenal dengan reaksi Elbs .

Antracena terdapat juga pada medium antarbintang . [9] Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena. [10]

Reaksi [ sunting | sunting sumber ]

Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV :

Anthracene dimer

Senyawa dimernya , disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi . Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen . [11] [12]

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M + [antracena] - (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10- dihidroantracena , dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon , C 14 H 8 O 2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat . [13]

Anthraquione
Anthraquione

Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi ( Reaksi Diels-Alder ):

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

Penggunaan [ sunting | sunting sumber ]

Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna. [14]

Ceruk [ sunting | sunting sumber ]

Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton , elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena , dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi . Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu , insektisida , dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave . [15]

Derivat antracena [ sunting | sunting sumber ]

Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol ). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol) [16] [17] merupakan zat yang aktif secara farmakologi . Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena .

Toksikologi [ sunting | sunting sumber ]

. [18] Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products. [19]

Referensi [ sunting | sunting sumber ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-90). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN   978-1-4200-9084-0 .  
  2. ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (edisi ke-2nd). New York: D. Van Nostrand Company. hlm.  81 .  
  3. ^ a b c d e f Anthracene dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2014-06-22)
  4. ^ a b "Properties of Anthracene" . http://www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-11-01 . Diakses tanggal 2014-06-22 .   Hapus pranala luar di parameter |website= ( bantuan )
  5. ^ a b c d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids . New York: Springer Science+Business Media, Inc. hlm. 289. ISBN   0-387-26147-8 .  
  6. ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Anthracene . Diakses tanggal 2014-06-22.
  7. ^ "MSDS of Anthracene" . http://www.fishersci.ca . Fisher Scientific . Diakses tanggal 2014-06-22 .   Hapus pranala luar di parameter |website= ( bantuan )
  8. ^ Jonathan Lindsey and coworkers.
  9. ^ Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010).
  10. ^ Hoover, Rachel (February 21, 2014).
  11. ^ Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction.
  12. ^ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. doi : 10.1039/a801821i [1]
  13. ^ Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac) 2 Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi : 10.1021/ed100843a [2]
  14. ^ Gerd Collin, Hartmut Hoke and Jorg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 [3]
  15. ^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m.
  16. ^ 1-Hydroxyanthracene NIST datapage
  17. ^ 2-Hydroxyanthracene NIST datapage
  18. ^ MSDS
  19. ^ http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html [ pranala nonaktif permanen ]

Pranala luar [ sunting | sunting sumber ]

Diperoleh dari " https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Antrasena&oldid=25299101 "