Sebagai anak tertua dari mantan Perdana Menteri
Lee Kuan Yew
dan
Kwa Geok Choo
, Lee lahir dan dibesarkan di Singapura pada
10 Februari
1952
.
[2]
Lee Hsien Loong menjadi duda pada 1982 dan menikah kembali dengan Ho Ching pada 1985. Mereka memiliki empat anak.
Sebagai anak laki-laki tertua PM Singapura pertama Lee Kuan Yew, karier Lee dibayang-bayangi oleh tuduhan
nepotisme
. Pada usia 32 tahun, Lee menjadi brigjen termuda dalam sejarah Singapura, dan sejak muda dia telah diduga sebagai pengganti ayahnya sebagai PM. Perlu dipahami bahwa istrinya Ho Ching yang diangkat menjadi direktur BUMN
Temasek Holdings
juga mengejutkan berbagai kalangan. Tetapi, keluarga Lee bereaksi keras seputar tuduhan tersebut, memenangkan banyak penyelesaian di luar pengadilan untuk alasan pemfitnahan, diantaranya
International Herald Tribune
(1994),
Bloomberg
(2002) dan
The Economist
(2004).
Karier Lee juga terhalang dengan anggapan mengenai tipe pemerintahannya yang arogan dan autokrasi. Menurut sebuah rumor, pada pra-pertemuan Kabinet tahun
1990
, Lee yang sedang marah pertama-tama menghina Menteri Keuangan
Richard Hu
sebelum menampar Menteri Pembangunan Nasional
S. Dhanabalan
karena dia bersekongkol dengan
Hu
dan menuntut permintaan maaf dari Lee. Walaupun mereka yang secara langsung terlibat peristiwa itu tidak pernah mengumumkan tuduhan insiden itu, pada
2003
Goh Chok Tong
mengomentari insiden tersebut secara anekdot untuk membantah terjadinya insiden itu tatkala berdiskusi perihal penerusnya.
Pada
10 Juli
2004
, Lee menciptakan kegemparan diplomatik dengan
Tiongkok
dengan mengunjungi
Taiwan
. Pada
28 Agustus
2004 dalam pidato Rapat Umum Hari Kemerdekaan perdananya, Lee berbalik mengkritik pemerintah dan rakyat Taiwan yang menaksir terlalu tinggi dukungan yang akan mereka terima apabila mendeklarasikan
kemerdekaan Taiwan
. Sebagai tanggapan, Menteri Luar Negeri Taiwan,
Mark Chen
, menjuluki Singapura sebagai "Negara
Pi-Sai
", secara harafiah dalam bahasa
Minnan
berarti "Negara yang tidak lebih besar dari tahi hidung". Menlu Taiwan kemudian menyatakan permintaan maaf resminya.