한국   대만   중국   일본 
Tetrahidrokannabinol ? Wikipedia Ugras a tartalomhoz

Tetrahidrokannabinol

A Wikipediabol, a szabad enciklopediabol
Tetrahidrokannabinol
IUPAC -nev
(6a R ,10a R )-6,6,9-trimetil-
3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-
6 H -benzo[ c ]kromen-1-ol
Kemiai azonositok
CAS-szam 1972-08-3
PubChem 16078
DrugBank APRD00571
ATC kod A04 AD10
Kemiai es fizikai tulajdonsagok
Kemiai keplet C 21 H 30 O 2
Molaris tomeg 314,46 g/mol
Oldhatosag (vizben) 2,8 g/dm³ (23 °C) [1]
Fajlagos forgatokepesseg [α] D ?152° (etanol)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosithatosag 10-35% (inhalalva), 6-20% (oralisan) [2]
Metabolizmus nagyreszt maj, CYP2C [2]
Biologiai
felezesi id? 		1,6-59 ora, [2] 25-36 ora (oralisan adott Dronabinol)
Feherjekotes 95-99% [2]
Kivalasztas 65-80% (szeklet), 20-35% (vizelet) sav metabolitok formajaban [2]
Terapias el?irasok
Jogi statusz Schedule III (US)
Alkalmazas oralis

A tetrahidrokannabinol ( THC , Δ 9 -THC , Δ 9 -tetrahidrokannabinol , [3] delta-9-tetrahidrokannabinol), ( INN : tetrahydrocannabinol ), novenyekben, peldaul a kannabiszban el?fordulo fitokannabinoid. Bar a THC nevvel els?sorban a marihuana f? pszichoaktiv hatoanyagat jelolik, ez osszessegeben a Δ 9 -THC, Δ 8 -THC es THCV egyuttes, a kenderben tobb mint 20 fele tetrahidrokannabinol talalhato. Els?kent Raphael Mechoulam es Yechiel Gaoni izolalta az izraeli Weizmann Institute -ban 1964 -ben.

Tiszta formaban hidegen szilard, uvegszer?, melegitve viszkozus es ragacsos anyag. A THC nagyon kis mertekben oldodik vizben, de jol oldodik a legtobb szerves oldoszerben, igy etanolban es hexanban is.

A nikotinhoz es a koffeinhez hasonloan a THC-nek valoszin?leg az a szerepe a novenyben, hogy megvedje azt a kartev?kt?l es a korokozoktol. Ezen kivul a THC-nak magas UV-B- (280-315 nm) abszorpcioja is van, ami a karos sugarzasoktol vedi a novenyt.

Hatasai [ szerkesztes ]

A THC farmakologiai hatasa az agyban talalhato CB 1 kannabinoid receptorokhoz valo kapcsolodas eredmenye. Ezen receptorok jelenlete vezette a kutatokat arra a kovetkeztetesre, hogy az emberi szervezet maga is termel kannaboidokat, s igy fedeztek fel tobbek kozott az anandamidot .

Ezen kivul a THC a antidepresszanskent is hat, a szerotonin nev? ingeruletatviv? anyagra hatva, valoszin?leg a visszavetelet gatolva, es ennek koszonhet? az euforia is. ( Szelektiv szerotoninvisszavetel-gatlok ).

Rak:  A THC-r?l mar az 1970-es evekben kimutattak, hogy kepes megallitani a tumorok novekedeset. A napjainkban folyo kutatasok a kemcs?ben, el? szovetekben, valamint allati modellekben azt az eredmenyt mutatjak, hogy a THC tobb, egymastol elter? mechanizmus segitsegevel harcol a rak kulonboz? tipusai ellen. Kepes meggatolni a rakos sejtek burjanzasat, invaziojat, az attetkepz?dest, a daganatok verkepzeset es a test kannabinoid receptorai segitsegevel programozott sejthalalt okoz rakos sejtekben, mig az egeszseges sejteket sertetlenul hagyja. Ezeket az eredmenyeket eddig csak kis szamu human klinikai vizsgalat tamasztja ala, de a jelenleg folyo vizsgalatok attor? eredmenyeket hozhatnak.

Egy veteran rakkutato, Donald Tashkin , a maga nemeben legnagyobb kontrollalt tanulmanyban azt talalta, hogy a THC-dus kannabisz napi szivasa csokkenest eredmenyezett a rakos esetek kialakulasaban, az altalanos nemdohanyzo nepesseghez viszonyitva. Gondoljuk at; barmilyen anyag elszivasa rakot okoz, mivel az eges soran benzopyrene keletkezik, de a THC egy eleg er?s antiproliferativ (sejtszaporodast gatlo) szer ahhoz, hogy megakadalyozza a fust okozta rak kialakulasat.  Erdekes teny: Barmely szerves anyag egetesevel benzopyrene keletkezik. Ez azt jelenti, hogy a grill, a piritos es meg a grillezett zoldsegek is okozhatnak rakot.

Tuladagolas [ szerkesztes ]

A Merck-index szerint a THC LD 50 erteke ( szezamolajban oldva) szajon at 1270  mg / kg him patkanyoknal es 730 mg/kg n?steny patkanyok eseteben. [4] Ezen adatok egy 68 kg tomeg? emberre vetitve 86, illetve 50 grammnak felelnek meg ferfi, illetve n? eseteben. Ez 1-1,8 kilogramm kenderviragzat megevesevel egyenertek? 5%-os, atlagosnak mondhato THC-tartalommal szamolva.

A THC a legz?szerveken keresztul is bejuttathato a szervezetbe. Patkanyokon vegzett kiserletek azt mutatjak, hogy az ily modon bevitt THC LD 50 erteke 42 mg testtomegkilogrammonkent.

Fontos megjegyezni, hogy az allatokon vegzett kiserletek eredmenyei nem alkalmazhatoak minden tovabbi nelkul az emberre, hiszen az ember idegrendszere kulonbozik a patkanyetol. Nincsenek forrasok THC-mergezeses emberi halalesetr?l.

Szintetikus THC [ szerkesztes ]

A Marinol a Unimed Pharmaceuticals vallalat bejegyzett vedjegye, amely egy szintetikus Δ 9 -tetrahidrokannabinol (dronabinol) tartalmu gyogyszerkeszitmeny, amely a hatoanyagot zselekapszulaban, szezamolajban feloldva tartalmazza. Receptre kaphato Marinol neven, tobbek kozott az Amerikai Egyesult Allamokban , Nemetorszagban es Hollandiaban .

A Marinolt az Egyesult Allamokban sikeresen hasznaltak AIDS -betegeknel fellep? anorexia , valamint kemoterapias kezeleseknel fellep? hanyinger es hanyas ellen.

A Marinol az egyetlen FDA (Amerikai Gyogyszerhatosag) altal jovahagyott kannabinoid, amelyet sulyveszteseg ellen, etvagygerjeszt?nek szoktak felirni, els?sorban AIDS betegseggel el?, kemoterapiaban reszesul? es gyomor-bypass betegeknek. A Sativex nev? szajsprayhez hasonlithato, melyet a szklerozis multiplex okozta neuropatias fajdalmakra irnak fel Kanadaban es az Egyesult Allamokban 2006-ota. Kulonbseg, hogy a Sativex termeszetes kannabisz-kivonatot tartalmaz. A Marinolt szed? paciensek 80%-a a HIV pozitivitassal kapcsolatos sulycsokkentes ellen, 10% rak miatti kemoterapias kezeles soran az emelyges es hanyinger enyhitesere, 5-10% egyeb tunetekre szedi. [5] A Marinol eves eladasi mennyiseget 20 millio dollarra becsulik.

A szintetikus THC-tartalmu Dronabinol tuladagolasi tunetei [ szerkesztes ]

  • almossag
  • tulzott jokedv
  • megnovekedett erzekelesi kepessegek
  • megvaltozott id?erzekeles
  • voros szemek
  • gyors szivveres
  • a testen kivuliseg erzese
  • hangulati ingadozasok
  • vizelesi nehezseg
  • szekrekedes
  • csokkent mozgaskoordinacio
  • nagyfoku faradtsag
  • nehezseg abban, hogy egyertelm?en es vilagosan beszeljen az egyen
  • fekv? helyzetb?l tul gyors felegyenesedes eseten szedules vagy ajulas [6]

Osszehasonlitas az orvosi kannabisszal [ szerkesztes ]

Akik szerint a Marinolbol hianyoznak a kannabisz gyogyaszatilag el?nyos bizonyos tulajdonsagai, ugy ervelnek, hogy a kannabisz tobb mint 66 kannabinoidot tartalmaz, [5] amelyek egyuttes hatasa kulonboz? betegsegek kezeleseben hatekonyabb lehet, mint egyedul a THC-e (dronabinole). Peldakent hozhato fel a kannabidiol (CBD), a kannabisz nem pszichoaktiv hatoanyaga, amelynek fajdalomcsillapito, gorcsoldo, szorongascsokkent?, antipszichotikus, hanyingercsokkent?, es a reumas izuleti gyulladas elleni hatasait, illetve a szklerozis multiplex tuneteinek enyhiteset klinikai tanulmanyok bizonyitjak. [7] A kannabisz hatoanyagai koze tartozik meg peldaul a kannabikromen (CBC), amelynek gyulladascsokkent? hatasa ismert. [8]

Az elszivott vagy vaporizalt (egy keszulek segitsegevel fust nelkul g?zze alakitott) kannabisz par percevel szemben a Marinolnak tobb mint egy orara van szuksege a teljes hatas kifejtesere. [5] A Marinol rossz vizoldekonysaga es az oralis adagolas miatt a dozis 10-20%-a kerul csak a veraramba, a hatas kialakulasa lassu, a verplazma koncentracio maximuma csak 2-4 ora utan alakul ki. A Marinol laboratoriumi el?allitasa joval koltsegesebb, mint a termeszetes kannabisze. [5] Egy havi adag a leggyakoribb indikaciora, a HIV pozitiv emberek sulyvesztesegenek megallitasara havi atlag 200 dollarba kerulhet, de az egeszseg biztositasi fedezetek miatt (ami az illegalisan vasarolt kannabisz mogott nincs), illetve a kannabisz elszivott mennyisegenek kulonbsegei miatt az osszehasonlitas nehezen kivitelezhet?. [5] Vannak betegek, akik arra panaszkodnak, hogy a Marinol el?re meghatarozott dozisai tul intenzivek a szamukra. [9] A Marinol a marihuanahoz hasonlo pszichoaktiv hatasokat okozza, amit egyes kliensek mellekhataskent elhetnek meg (szorongas, "betepes", euforia, furcsa gondolatok stb.). A tanulmanyok szerint a paciensek egy harmada elt meg ilyen mellekhatasokat, de nagyon kevesen voltak, akik emiatt abbahagytak a gyogyszer szedeset. [10] [11] Az adag csokkentese nyujthat megoldas a mellekhatasok enyhitesere. [12] A Journal of Psychoactive Drugs 1998 aprilis-juniusi szamaban szerepl? kivonat szerint az ?egeszsegugyi szakert?k semmi jelet nem tapasztaltak ?receptvadaszatnak” vagy orvosok lefizeteseknek azon paciensek koreben, akiknek a dronabinolt felirtak”. [13] A szerz?k vegkovetkeztetese szerint a Marinol visszaeles szempontjabol alacsony potencialu.

Szabalyozasanak tortenete [ szerkesztes ]

1986-os kereskedelmi forgalombahozatalakor a szezamolajba es a lagy zselatinkapszulakba zart szintetikus Dronabinol az Ellen?rzott anyagok torvenyenek (Controlled Substances Act) II. jegyzekere kerult, azok koze a szerek koze, ?amelyek orvosilag alkalmazhatoak, de magas abuzus potenciallal rendelkeznek”. A forgalmazo kes?bb a Kabitoszerugyi Szakhatosaghoz [1] (DEA) fordult, hogy soroljak at a gyogyszert a III. jegyzekbe, amely enyhebb korlatozasokat szab az orvosi felhasznalas soran (peldaul mennyisegi korlatozast). 1999-ben a dronabinolt atsoroltak az Ellen?rzott anyagok torvenyenek (Controlled Substances Act) II. jegyzekeb?l a III. jegyzekbe, arra hivatkozva, hogy a THC kisebb visszaelesi potenciaval rendelkezik, mint az LSD, kokain, es a heroin. Ez az ujraosztalyozas reszben a 2002-es ?a kannabisz ujraosztalyozasaert az Egyesult Allamokban” peticio alapjan tortent, melyben Jon Gettman megjegyezte: ?A kannabisz egy termeszetes forrasa a dronabinolnak (THC), ami a Marinol™ osszetev?je, mely pedig egy III. jegyzekbeli szer. Semmi ok nincsen arra, hogy a kannabiszt egy korlatozobb kategoriaba soroljuk, mint a Marinol™-t. [14] Az Egeszsegugyi Vilagszervezet (WHO) Drogfugg?seg Szakert?i Bizottsaga 33. ertekezleten javasolta a tetrahidrokannabinolnak az 1971-es Egyezmeny IV. jegyzekbe torten? athelyezeset, hivatkozva a szer orvosi felhasznalasara es alacsony visszaelesi potencialjara. Ez athelyezne a THC-t az egyezmeny szerinti legkevesbe szigoruan kontrollalt osztalyaba. [15] Az ENSZ Kabitoszerugyi Bizottsaganak (CND) 50. ulesen (Becs, marcius 12-16.) az Egeszsegugyi Vilagszervezet (WHO) Szakert?i Bizottsaga a CND szamara megfogalmazott ajanlasaban arra kerte a tagallamokat, hogy helyezzek at a Marinol hatoanyagat a dronabinolt az 1971-es Pszichotrop Anyagokrol szolo Egyezmeny II. listajabol a III. listaba. Ez a lepes azzal jart volna, hogy a dronabinol orvosi felhasznalasa el?tt szelesebb lehet?segek nyiltak volna. A javaslat ellen tobbek kozott az Egyesult Allamok es Magyarorszag tiltakozott. A javaslatot vegul nem fogadtak el.

Kuls? hivatkozasok [ szerkesztes ]

  • marinol.com Archivalva 2008. augusztus 1-i datummal a Wayback Machine -ben
  • National Academy of Sciences, Institute of Medicine. 1999. Marijuana and Medicine: Assessing the Science Base. National Academy Press: Washington, DC. p.
  • Marinol jobb, mint a gyogyaszati marihuana? Vita a Marinolrol Pro-kontra modon
  • WHO: Questions and answers regarding the dronabinol recommendations
  • Sarosi Peter: CND 2007 ? A TASZ munkatarsanak beszamoloja a Kabitoszerugyi Bizottsag 50. uleser?l. Drogriporter

Jegyzetek [ szerkesztes ]

  1. ↑ ChemIDplus Lite . chem.sis.nlm.nih.gov. [2014. aprilis 24-i datummal az eredetib?l archivalva]. (Hozzaferes: 2008. augusztus 8.)
  2. ↑ a b c d e Grotenhermen F (2003). ?Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids”. Clin Pharmacokinet 42 (4), 327?60. o. DOI : 10.2165/00003088-200342040-00003 . PMID 12648025 .  
  3. ↑ A Δ 9 jeloles a kett?s kotes helyet adja meg a ciklohexen gy?r?ben. Az 1-es szenatomhoz kapcsolodik a hidroxilcsoport, a szamozas a fuzios nomenklatura szerinti.
  4. ↑ Carl R Lupica et al.: Marijuana and cannabinoid regulation of brain reward circuits . (Hozzaferes: 2007. julius 1.)
  5. ↑ a b c d e National Academy of Sciences, Institute of Medicine. 1999. Marijuana and Medicine: Assessing the Science Base . National Academy Press: Washington, DC.
  6. ↑ Medline Plus (U.S. National Library of Medicine) - Dronabinol
  7. ↑ R. Mechoulam et al. 2002. [ [https://web.archive.org/web/*/http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/42/11_suppl/11S.pdf?ck=nck halott link ] Cannabidiol: an overview of some pharmacological aspects] [ halott link ] . Journal of Clinical Pharmacology, 2002;42:11S-19S PDF; McPartland and E. Russo. 2002. Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts . Journal of Cannabis Therapeutics 1: 103-132; A. Zuardi and F Guimaraes. Cannabidiol as an anxiolytic and antipsychotic. In: M. Mathre (Ed): Cannabis in medical practice: a legal, historical and pharmacological overview of therapeutic use of marijuana Archivalva 2008. februar 6-i datummal a Wayback Machine -ben. McFarland Press: 1997: 133-141.; D. Wade et al. 2004. Do cannabis-based medicinal extracts have general or specific effects on symptoms in multiple sclerosis? A double-blind, randomized, placebo-controlled study on 160 patients. Multiple Sclerosis 10 : 339-340 PMID 15327042 ;
  8. ↑ P. Wirth et al. 1980. Anti-inflammatory properties of cannabichromene . Life Science 26: 1991-1995. PMID 7401911
  9. ↑ Paul Armentano ? NORML/NORML Foundation: Marinol vs. Natural Cannabis Archivalva 2010. marcius 10-i datummal a Wayback Machine -ben, Pros, Cons and Options for Patients, Updated August 11, 2005, The National Organization for the Reform of Marijuana Laws
  10. ↑ Beal JE, Olson RLL, Morales JO, Bellman P, Yangco B, Lefkowitz L, Plasse TF, Shepard KV. 1995. Dronabinol as a treatment for anorexia associated with weight loss in patients with AIDS . Journal of Pain and Symptom Management 10:89?97. PMID 7730690
  11. ↑ Beal JE, Olson R, Lefkowitz L, Laubenstein L, Bellman P, Yangco B, Morales JO, Murphy R, Powderly W, Plasse TF, Mosdell KW, Shepard KV. 1997. Long-term efficacy and safety of dronabinol for acquired immunodeficiency syndrome-associated anorexia . Journal of Pain and Symptom Management 14:7?14. PMID 9223837
  12. ↑ Plasse TF, Gorter RW, Krasnow SH, Lane M, Shepard KV, Wadleigh RG. 1991. Recent clinical experience with dronabinol . Pharmacology Biochemistry and Behavior 40:695?700. PMID 1666930
  13. ↑ Calhoun, S. R., Galloway, G. P., and Smith, D. E. (1998). Abuse potential of dronabinol (Marinol) . Journal of Psychoactive Drugs, 30, 187-196. PMID 9692381
  14. ↑ Petition to Reschedule Cannabis (Marijuana) per 21 CFR §1308.44(b), Filed October 9th, 2002 with the DEA by the Coalition for Rescheduling Cannabis .
  15. ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence , Thirty-fourth Report, WHO technical Report Series, World Health organization, Geneva, 2006 PDF
A lap eredeti cime: ? https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrahidrokannabinol&oldid=26675433 ”