Ez a szocikk egy kozepiskolai dolgozat vagy egyetemi jegyzet stilusaban irodott. Ird at a Wikipediaban szokasos stilusra es formara .

Glukoz
IUPAC -nev	6-(hidroximetil)oxan -2,3,4,5-tetrol VAGY (2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-6-(hidroximetil) tetrahidro-2 H -piran-2,3,4,5-tetraol
Mas nevek	sz?l?cukor, dextroz
Kemiai azonositok
CAS-szam	50-99-7 ( D -glukoz) 921-60-8 ( L -glukoz)
PubChem	5793
ChemSpider	5589
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
ChEBI	4167
RTECS szam	LZ6600000
ATC kod	B05 CX01 , V04 CA02 , V06 DC01
Gyogyszer szabadnev	glucose
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
UNII	5SL0G7R0OK
ChEMBL	1222250
Kemiai es fizikai tulajdonsagok
Kemiai keplet	C 6 H 12 O 6
Molaris tomeg	180,16 g mol ?1
S?r?seg	1,54 g cm ?3
Olvadaspont	α- D -glukoz: 146 °C β- D -glukoz: 150 °C
Veszelyek
EU osztalyozas	nincsenek veszelyessegi szimbolumok [1]
R mondatok	(nincs) [1]
S mondatok	(nincs) [1]
LD 50	25 800 mg/kg (patkany, szajon at) [1]
Rokon vegyuletek
Rokon vegyuletek	fruktoz mannoz galaktoz
Ha maskent nem jeloljuk, az adatok az anyag standardallapotara (100 kPa) es 25 °C-os h?mersekletre vonatkoznak.

A glukoz ? koznapi neven sz?l?cukor ? ( C ₆ H ₁₂ O ₆ , roviditese: Glc) egy monoszacharid , ezen belul 6 szenatomot es aldehidcsoportot tartalmazo aldohexoz . Fontossaga a biologiai folyamatokban alapvet?: a sejtek energia- es metabolitforraskent hasznositjak. Bioszintezise szen-dioxidbol es vizb?l kiindulva fotonenergia felhasznalasaval tortenik a zold novenyekben a fotoszintezis soran. El? szervezetben a glukoznak csak a D enantiomerje fordul el?, melyet dextroz nak neveznek. Az L -glukoz biologiailag inaktiv, a sejtek nem tudjak hasznositani.

A szo a gorog glykysz (γλυκ?? = edes) szobol szarmazik. ^[2]

A VIII. Magyar Gyogyszerkonyvben negy neven hivatalos:

Szerkezet [ szerkesztes ]

Nyilt lancu alak [ szerkesztes ]

A glukoznak nyilt lancu es gy?r?s alakja is letezik. A nyilt lancu alakjanak lanca hatszenatomos, elagazas nelkuli lanc. Az 1-es szenatom egy aldehidcsoport (formilcsoport) resze, a tobbi ot szenatomhoz egy-egy hidroxilcsoport kapcsolodik. A nyilt lancu alak 4 aszimmetrias szenatomot tartalmaz.

Gy?r?s alak [ szerkesztes ]

A glukoz gy?r?ve is zarodhat. Legstabilabb a szek alaku , hattagu, piranozgy?r?s alakja. A piranozgy?r?s glukoz neve glukopiranoz. Gy?r?ve zarodaskor az 5. szenatomon lev? hidroxilcsoport es a formilcsoport kozott intramolekularis felacetal kotes jon letre, laktolgy?r? alakul ki. A gy?r?ve zarodas kovetkezteben az eredetileg a formilcsoportot alkoto szenatom (1-es szenatom) is aszimmetriassa valik. Az ezen a szenatomon a gy?r?ve zarodaskor kialakulo un. glikozidos hidroxilcsoportnak ketfele terallasa lehetseges. Eppen ezert a gy?r?s D -glukoznak ketfele anomer modosulata lehetseges: α- D -glukoz es β- D -glukoz (α- D -glukopiranoz es β- D -glukopiranoz) . Az α es a β alak atalakulhat egymasba. Az α-alak optikai forgatokepessege +112°, a β-alak optikai forgatokepessege +18,7°. A D -glukoz vizes oldataban egyensulyi elegy alakul ki, ez korulbelul 62% β- D -glukozt, 38% α- D -glukozt es keves nyilt lancu D -glukozt tartalmaz, az oldat forgatokepessege +52,7°. Az α modosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gy?r? tengelyevel parhuzamos (axialis) helyzet?, a β modosulatban a tengelyre mer?leges (ekvatorialis) helyzet?. A ket modosulat kozul a β a stabilabb.

A glukoz piranozgy?r?jenek a ciklohexanszarmazekokhoz hasonloan ketfele szekalkata lehetseges. A szenhidratkemiaban a ketfele szekalkatu konformacio jelolese C1 illetve 1C. Az α- D glukoz es a β- D -glukoz eseteben a C1 konformacio a stabilabb, mert igy a hidroxilcsoportok (α- D -glukoz eseten a glikozidos hidroxilcsoportot kiveve) es a CH ₂ OH csoport a kedvez?bb, ekvatorialis helyzetbe kerulnek. Az α- L -glukoz es a β- L -glukoz eseten azonban az 1C konformacio a kedvez?bb.

• 
  α- D -
  glukopiranoz
• 
  β- D -
  glukopiranoz
• 
  α- D -
  glukopiranoz
• 
  β- D -
  glukopiranoz

Izomerjei [ szerkesztes ]

Az aldohexozok nyilt lancu alakja 4 kiralitascentrumot tartalmaz. Ezek az kiralitascentrumok nem azonos telitettseg?ek. Igy 2 ⁴ =16-fele aldohexoz lehetseges. Ezek kozul 8 a D -sorozathoz, 8 az L -sorozathoz tartozik. Csak nehany talalhato meg kozuluk az el? szervezetben, ezek tobbsege a D -modosulat. A legjelent?sebbek a D -glukoz, a D - mannoz es a D - galaktoz . Ha az aldohexoz hattagu laktolgy?r?ve (piranozgy?r?ve) zarodik, uj kiralitascentrum alakul ki, a glikozidos hidroxilcsoportnak ketfele terallasa lehetseges. Tehat 2 ⁵ =32 sztereoizomer lehetseges.

Mutarotacio [ szerkesztes ]

A D-glukoznak konnyen el?allithato a ket anomerje (α- D -glukoz, β- D -glukoz) kulon-kulon: vizes oldatbol az α, piridinb?l a β modosulat kristalyosodik ki. A tiszta α-modosulat optikai forgatokepessege +112°, a tiszta β-modosulate +18,7°. A glukoz vizes oldatanak optikai forgatokepessege +52,7°. Az optikai forgatokepessegnek ez a valtozasa a mutarotacio. Ennek az a magyarazata, hogy a glukoz ket modosulata konnyen at tud alakulni egymasba, es az atalakulasok kovetkezteben egy egyensulyi elegy alakul ki.

Reakcioi [ szerkesztes ]

Reagalasa savakkal es lugokkal [ szerkesztes ]

A glukoz savakkal nem reagal. Lugok hatasara izomerizalodik , a D -glukoz D - fruktozza es D - mannozza alakul at. A haromfele cukor egyensulyi kevereket alkot. Erelyesebb lugos behatas hatasara oxiredukcios folyamatok mennek vegbe.

Redukcio [ szerkesztes ]

Ha a glukoz formilcsoportja hidroxilcsoportta redukalodik , egy nyilt lancu hatertek? alkohol , D - szorbit keletkezik. A D -szorbit cukoralkohol . Edes iz?, szilard anyag, ami a termeszetben gyumolcsokben fordul el?. Edesit?szerkent hasznaljak.

Oxidacio [ szerkesztes ]

A glukoz lugos kozegben konnyen oxidalodik. Enyhebb oxidacio hatasara (pl. bromos viz, hig HNO ₃ ) szelektiven a glukoz aldehidcsoportja oxidalodik karboxilcsoportta , glukonsav keletkezik. A glukonsav aldonsav . Instabil, konnyen γ- laktonna alakul.

A glukoz redukalo hatasu, Fehling-probat , ezusttukorprobat mutatja. Ez a glukoz nyilt lancu alakjaban jelenlev? aldehidcsoporttal magyarazhato. Fehling- es ezusttukor-probakor is a glukoz enyhe oxidacioja jatszodik le.

A glukoz erelyesebb oxidaciojakor (pl. tomeny HNO ₃ hatasara) cukorsav keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport es a lancvegi hidroxilcsoport oxidalodik karboxilcsoportta. A cukorsav az aldarsavak koze tartozik.

Ha a glukoz aldehidcsoportja vedett (pl. glikozidkotes vedi), akkor a lancvegi hidroxilcsoport oxidalodik karboxilcsoportta, glukuronsav keletkezik. A glukuronsav az uronsavak koze tartozik. Laktolgy?r?t kepez. A karboxilcsoport a γ helyzet? hidroxilcsoporttal γ- laktongy?r?t is kepezhet.

El?fordulas [ szerkesztes ]

Szabad allapotban el?fordul a termeszetben egyes gyumolcsokben (pl. a sz?l?ben , innen a sz?l?cukor nev). A verben a koncentracioja ehgyomornal 70?100 mg/100 ml ertekek kozott, szenhidratgazdag etkezes utan 160 mg/100 ml alatt szamit normalis erteknek. ^[3] Diszacharidok (pl. szacharoz , maltoz , cellobioz , laktoz ) es poliszacharidok (pl. kemenyit? , glikogen , celluloz ) alkotoresze. A termeszetben csak a D -glukoz fordul el?.

El?allitasa [ szerkesztes ]

A glukoz iparilag kemenyit? (peldaul kukorica - vagy burgonyakemenyit? ) savas vagy enzimes hidrolizisevel allithato el?. A burgonyakemenyit? savas hidrolizisekor keletkez? glukozt ?krumplicukornak” is nevezik.

A glikolizis folyamata [ szerkesztes ]

B?vebben: Glikolizis

Sablon:Glikolizis m v sz Glikolizis

Glukoz Hexokinaz Glukoz-6-foszfat Foszfohexoz-izomeraz Fruktoz-6-foszfat Foszfofruktokinaz-1 Fruktoz-1,6-biszfoszfat Aldolaz Dihidroxiaceton-foszfat Glicerinaldehid-3-foszfat Triozfoszfat-izomeraz Glicerinaldehid-3-foszfat Glicerinaldehid-3-foszfat-dehidrogenaz ATP ADP ATP ADP NAD + + P i NADH + H + + 2 NAD + + P i NADH + H + Glicerinsav-1,3-biszfoszfat Foszfoglicerinsav-kinaz Glicerinsav-3-foszfat Foszfoglicerinsav-mutaz Glicerinsav-2-foszfat Foszfoglicerinsav-hidrataz ( Enolaz ) Foszfoenolpirosz?l?sav Pirosz?l?sav-kinaz Pirosz?l?sav Piruvat-dehidrogenaz komplex Acetil-CoA ADP ATP H 2 O ADP ATP CoA + NAD + NADH + H + + CO 2 2 2 2 2 2 2 ADP ATP H 2 O

Jegyzetek [ szerkesztes ]

Forrasok [ szerkesztes ]

• Bot Gyorgy: A szerves kemia alapjai
• Bruckner Gy?z? : Szerves kemia, I/2-es kotet
• Furka Arpad: Szerves kemia
• Kovacs Kalman, Halmos Miklos: A szerves kemia alapjai

Kapcsolodo szocikkek [ szerkesztes ]

• Cukor

Nezd meg a glukoz cimszot a Wikiszotarban !