Brennan est le fils de John et Charman Brennan. Sa sœur, Sarah Brennan, est l'une des fondatrices de l'Amandla Charter School de Chicago. Il a passe quatre ans au Prospect High School  (en) de l’Illinois dans le milieu des annees 90, et a ete membre de la chorale, dont il n'a pas trouve particulierement agreable. Il aspirait a etre un acteur, et comme le chef de chœur de la chorale etait egalement le directeur musical, il rejoignit la chorale afin d’ameliorer ses chances d'etre enroule dans des comedies musicales. Il a eu comme modele et a ete inspire par son metteur en scene de theatre John Marquette, qui a ete alors la raison pour laquelle il est devenu ecrivain. Le personnage Will Schuester dans Glee est partiellement base sur Marquette. Brennan a poursuivi ses etudes de theatre a l' Universite Loyola de Chicago et a ete diplome en 2000. Apres ca, il a fait du theatre pendant un temps a Chicago en etudiant au The Second City Training Center  (en) et a travaille avec les theatres Steppenwolf et Goodman. Ensuite, il a demenage a New York pour jouer du Off-Broadway dans des theatres comme le Vineyard , Playwrights Horizons  (en) et MCC Theatres.

L'idee originale de Glee est inspiree de l'experience personnelle de Brennan alors qu'il etait dans la chorale de la Prospect High School. En 2005, un chef de chœur de la chorale de Prospect High School a ete accuse de conduite inapproprie a l’egard un etudiant, et plus tard a ete reconnu coupable de Crime Aggrave d'Abus Sexuel. Brennan a ete inspire par ces evenements. En aout 2005 , il a achete un exemplaire de "l'ecriture de scenarios pour les nuls" et a ecrit la premiere ebauche de Glee, initialement envisage comme un film plutot que d'une serie televisee . Il a termine le script en 2005, mais n'a interesse aucun producteur de l'epoque. L'un de ses amis, le producteur de television Mike Novick, etait un membre du meme gymnase que du scenariste et producteur Ryan Murphy , qui avait fait partie d'une chorale dans son enfance et lui donna une copie du script de Brennan. Ce dernier s'est senti concerne par le projet et a decide avec Brad Falchuk de le produire en tant que serie tele. Les trois (Murphy, Brennan et Falchuk) se sont reunis pour reecrire le scenario, qui a ete envoye a la chaine americaine CFOX qui l’a immediatement accepte 15 heures apres l’avoir recu. Murphy, Ryan et Falchuk ont decide d'ecrire eux-memes tous les episodes. Murphy et Falchuk sont les realisateurs et producteurs executifs de la serie, alors que Brennan est coproducteur executif.

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