DOI (paihde)

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tama artikkeli kasittelee paihdetta. Tarkoititko: Digital Object Identifier eli DOI
DOI
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(4-jodi-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
CAS-numero 42203-78-1
PubChem CID 1229
SMILES IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C 11 H 16 INO 2
Moolimassa 321.1558  g / mol
Ulkomuoto luonnonvalkoinen, kiteinen [1] [2]
Sulamispiste 201.5 °C (474.6 K)
Liukoisuus veteen 10 mg/mL

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini ( DOI ) on psykedeelinen paihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL : A Chemical Love Story , jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu. [1] [3] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissa havaittiin ensimmaisen kerran 1964. [4]

Biokemia

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT 2A , 5-HT 2B ja 5-HT 2C . Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT 2A reseptoriin. DOI:ta kaytetaan tieteellisessa tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT 2 reseptoreiden alaluokkaa. [4]

Annostus ja vaikutusten kesto

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5?3 mg suun kautta. Vaikutukset kestavat 16?30 tuntia. [1] [3]

Tutkimukset

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Useiden 5-HT 2A - agonistien , mukaan lukien (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2 , LSD ja LA-SS-Az , on myos odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF :n estajina, ja DOI on aktiivisin, mika osoittaa TNF:n eston pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaampi kuin sen toiminta hallusinogeenina. [5] [6] [7] DOI:n on osoitettu solututkimuksissa olevan erittain voimakas tuumorinekroositekija-alfa-tulehduksen estaja pikomolaarisilla pitoisuuksilla. TNF-alfa on tarkea kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin , tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tama voisi tehda DOI:sta ja muista 5-HT2A-agonisteista taysin uuden alueen uusien hoitojen kehittamiseksi naihin sairauksiin. [8] Tutkimus viittaa siihen, etta (R)-DOI:n antaminen estaa keuhkotulehduksen, liman hypertuotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nama vaikutukset estavat allergisen astman kehittymisen hiirimallissa. [9]

DOI:n on myos osoitettu lisaavan neuroplastisuuden parantumiseen liittyvia biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen jarjestaytymista. [10]

Laki

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi. [11]

Katso myos

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Lahteet

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]
  1. ↑ a b c Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org . Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. ↑ https://www.erowid.org/chemicals/show_image.php?i=doi/doi_vial__i2006e1797_disp.jpg
  3. ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore):  Pihkal : a chemical love story . Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605 . Teoksen verkkoversio .
  4. ↑ a b Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis , 2012, s. 556?576. PubMed: 22517680 . doi : 10.1002/dta.1333 . ISSN 1942-7603 . Artikkelin verkkoversio .
  5. ↑ Miller K. J., Gonzalez H. A. (December 1998). "Serotonin 5-HT2A receptor activation inhibits cytokine-stimulated inducible nitric oxide synthase in C6 glioma cells". Ann. N. Y. Acad. Sci. 861 (1): 169?73. Bibcode:1998NYASA.861..169M. doi:10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x. PMID 9928254 . S2CID 23264746.
  6. ↑ Yu B., Becnel J., Zerfaoui M., Rohatgi R., Boulares A. H., Nichols C. D. (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J. Pharmacol. Exp. Ther. 327 (2): 316?23. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586 . S2CID 25374241.
  7. ↑ Pelletier M., Siegel R. M. (December 2009). "Wishing away inflammation? New links between serotonin and TNF signaling". Mol. Interv. 9 (6): 299?301. doi:10.1124/mi.9.6.5. PMC 2861806. PMID 20048135 .
  8. ↑ Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008). "Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327 (2): 316?323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586 . S2CID 25374241.
  9. ↑ https://www.eurekalert.org/news-releases/463341
  10. ↑ Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , 17.11.2009, nro 46, s. 19575?19580. PubMed: 19889983 . doi : 10.1073/pnas.0905884106 . ISSN 0027-8424 . Artikkelin verkkoversio .
  11. ↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyista psykoaktiivisista aineista finlex.fi . Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla

[ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]
Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit
Amfetamiinit

3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini

Katekoliamiinit

Adrenaliini | Dopamiini | Metyylidopa | Noradrenaliini

Katinonit

4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni

Muut

2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini

Noudettu kohteesta ” https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=DOI_(paihde)&oldid=22378510 ”