Asetyylisalisyylihappo (ASA)
, joka tunnetaan myos nimella
aspiriini
laakkeen tunnetuimman tuotemerkin mukaan, on
tulehduskipulaake
, joka lievittaa
kipua
ja
kuumetta
seka vahentaa tulehdusta. Haittavaikutuksina se arsyttaa
ruoansulatuskanavaa
ja voi aiheuttaa pitkaaikaiskaytossa
mahahaavan
. Lapsille ei tule antaa asetyylisalisyylihappoa sisaltavia valmisteita, silla aineella epaillaan olevan yhteys
Reyen oireyhtymaan
.
[1]
Laakkeen tunnetuin kauppanimi on
Aspirin
.
Aspirin-tabletteja
Luonnon
salisylaatteja
, joiden synteettisena johdannaisena asetyylisalisyylihappoa pidetaan, on luonnossa muun muassa
pajun
kuoressa. Kuorta onkin aikojen kuluessa kaytetty rohtona kuumeeseen ja reumaattiseen sarkyyn. Vanhimmat todisteet
pajurohdosten
kaytosta ovat tuhansien vuosien takaa (1500 eaa.),
Egyptista
loydetyissa
Ebersin papyruksessa
. Samanlaisia mainintoja on myos muinaisilta
sumereilta
ja
assyrialaisilta
. Pajun, erityisesti
valkosalavan
(
Salix alba
), kaytto rohdoksena on ollut tunnettua myos kiinalaisten, intialaisten ja kreikkalaisten kulttuurien keskuudessa
[2]
.
Euroopassa
Hippokratesta
pidetaan pitkalti modernin
laaketieteen
isana, ja hanen osuuttaan pajun kuoren voittokulkuun nykymaailman kenties kaytetyimmaksi laakkeeksi, asetyylisalisyylihapoksi, pidetaankin siksi merkittavana. Hippokrateen kuvaukset pajun kuoresta saatavasta valkoisesta jauheesta kivunlievittajana ovat sailyneet tahan paivaan. Tarkea virstanpylvas asetyylisalisyylihapon historiassa on myos ollut pastori
Edmund Stonen
innovatiivinen ajatus kokeilla pajunkuoren tehoa
horkkatautia
poteviin kylalaisiin.
[2]
[3]
Myohemmin pajurohdosten vaikutusmekanismien tutkiminen johti paaasiallisena pidetyn tehoaineen
salisiinin
eristamiseen. Ensimmaisena yhdisteen pajusta loysi ranskalainen tiedemies
Henri Leroux
vuonna 1829.
[2]
Eristaminen oli kuitenkin aikaa vievaa ja kallista, ja siksi tyo salisiinin synteettisen johdannaisen tuottamiseksi aloitettiin samoihin aikoihin.
lahde?
Salisyylihappoa valmistettiin synteettisesti 1800-luvun puolivalissa, mutta sen kaytto laakkeena ei ollut laajaa hapon aiheuttamien sivuvaikutusten, yleisimmin mahaarsytysten, vuoksi. Siedetympaa yhdistetta kehitteli muun muassa ranskalainen kemisti
Charles von Gerhard
, joka onnistui vuonna 1853 valmistamaan salisyylihaposta asetyloidun muodon asetyylisalisyylihapon. Keksijalla ei ollut mielenkiintoa keksintonsa
markkinoimiseen
, ja silla eraa tuote unohtui vuosikymmeniksi.
lahde?
1800-luvun lopussa
Bayerilla
tyoskennelleet
Felix Hoffmann
ja
Arthur Eichengrun
olivat molemmat merkittavalla panoksella kehittamassa asetyylisalisyylihapon teollista synteesimenetelmaa, joka valmistui vuonna 1897. Bayer sai 6. maaliskuuta 1899 tuotteelle patentin kauppanimella Aspirin, ja tuote saatiin markkinoille.
[2]
[3]
[4]
[5]
Asetyylisalisyylihappo oli tuolloin ensimmaisia teollisesti valmistettuja tulehduskipulaakkeita. Nykyisin Aspirin-valmistetta kaytetaan maailmalla 100 miljoonaa tablettia paivittain.
[6]
Asetyylisalisyylihappoa sisaltavia laakevalmisteita myydaan Suomessa myos muun muassa tuotenimilla
Disperin
ja
Primaspan
.
lahde?
Asetyylisalisyylihappo ehkaisee
veren hyytymista
,
[7]
ja sita kaytetaankin ainakin
valtimotaudin
ehkaisykeinona. Se saattaa myos ehkaista
laskimoveritulppia
.
[8]
Sydaninfarktipotilaan
hoitoon asetyylisalisyylihappoa suositellaan ensilaakkeeksi ehkaisemaan tukoksien muodostumista, ja viela sairaudesta selviytymisen jalkeen potilasta paatyy tavallisesti nauttimaan asetyylisalisyylihappoa saannollisesti pienen annoksen ennalta ehkaisevassa tarkoituksessa.
[7]
Asetyylisalisyylihappo lieventaa myos kipua ja tulehduksia.
Asetyylisalisyylihapon ehkaiseva vaikutus veritulppien muodostumisessa perustuu siihen, etta se estaa erasta
tromboksaani A
2
:n
muodostumiseen osallistuvaa
entsyymia
toimimasta. Tromboksaani A
2
tehostaa verihiutaletulpan muodostumista.
lahde?
Asetyylisalisyylihapon kipua ja tulehduksia lieventava vaikutus perustuu siihen, etta se
estaa
pysyvasti
syklo-oksigenaasin
toiminnan. Syklo-oksigenaasilla on tarkea rooli tulehdusreaktiota aiheuttavien
prostaglandiinien
synteesissa
, joka puolestaan kiihtyy
kuumeen
ja
kivun
aikana. Syklo-oksigenaasin aktiivisen keskuksen laheinen
seriinitahde
asetyloituu
, jolloin entsyymin toiminta estyy.
[9]
Asetyylisalisyylihappo sitoutuu tehokkaimmin syklo-oksigenaasin COX-1-muotoon.
[10]
- ↑
Nurminen, Marja-Leena: ”Kipulaakkeet, reuma- ja kihtilaakkeet seka anestesia-aineet”,
Laakehoito
, s. 230. WSOY, 2004.
ISBN 951-0-25800-8
.
- ↑
a
b
c
d
Pierpoint, W. 1994. Salicylic acid and its derivatives in plants: medicines, metabolites and messenger molecules. Advances in Botanical Research 20:163?235
(englanniksi)
- ↑
a
b
Setty, A. and Sigal, L. 2005. Herbal medications commonly used in the practice of rheumatology: mechanisms of action, efficacy, and side effects. Seminars in Arthritis and Rheumatism 34:773?784
(englanniksi)
- ↑
Brana, M., Del Rio, L., Trive, N. and Salazar, N. 2005. La verdadera historia de la Aspirina. Anales de la Real Academia Nacional de Farmacia 71:813?819.
(englanniksi)
- ↑
Tieteen kuvalehti Historia 5/2014, s. 74
- ↑
Annual report 2007. Bayer AG.
(englanniksi)
- ↑
a
b
Kettunen, Raimo:
Sydaninfarkti ja sydankohtaus
Duodecim Terveyskirjasto
. 4.12.2020.
Arkistoitu
5.7.2022. Viitattu 25.8.2023.
- ↑
Laskimotukos (laskimoveritulppa)
Duodecim Terveyskirjasto
. Viitattu 25.8.2023.
- ↑
Relative contribution of acetylated cyclo-oxygenase (COX)-2 and 5-lipooxygenase (LOX) in regulating gastric mucosal integrity and adaptation to aspirin
, The FASEB Journal vol. 17 no. 9 1171?1173
(englanniksi)
- ↑
Burke, Anne ym.: ”26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory Agents”,
Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics
, s. 671?716. 11. painos. New York: McGraw-Hill, 2006.
ISBN 978-0-07-142280-2
.
Teoksen verkkoversio
.
(englanniksi)
(
Arkistoitu
? Internet Archive)