1,2-dikloori-4-nitrobentseeni
eli
3,4-dikloorinitrobentseeni
(C
6
H
3
Cl
2
NO
2
) on
bentseenin
kloorattu ja
nitrattu
johdannainen. Yhdistetta kaytetaan valmistettaessa variaineita ja maatalouskemikaaleja.
1,2-dikloori-4-nitrobentseenilla on kaksi muotoa. Naista huoneenlampotilassa stabiili muoto on
α
-muoto, joka on keltaisia kiteita. Epastabiilimpi
β
-muoto on olomuodoltaan neste ja muuttuu α-muodoksi 15 °C:n lampotilassa.
[5]
[6]
1,2-dikloori-4-nitrobentseeni on kaytannollisesti katsoen veteen liukenematon yhdiste, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten
etanoliin
,
dietyylieetteriin
ja
bentseeniin
.
[2]
[5]
[6]
1,2-dikloori-4-nitrobentseenin valmistukseen kaytetaan paaasiassa kahta menetelmaa.
o-Diklooribentseenin
nitraus tuottaa seoksen, jossa on 90 % 1,2-dikloori-4-nitrobentseenia ja 10 % 1,2-dikloori-3-nitrobentseenia.
Isomeerit
voidaan erottaa toisistaan
kiteyttamalla
. Toinen tapa yhdisteen synteesiin on
p-kloorinitrobentseenin
klooraus. Tama prosessi on hieman kalliimpi, mutta tuottaa vain 1,2-dikloori-4-nitrobentseenia.
[5]
[6]
1,2-dikloori-4-nitrobentseenin reaktiot ja kayttokohteet ovat tyypillisia aromaattisille klooratuille ja nitratuille yhdisteille. Yhdistetta kaytetaan herbisidien valmistuksessa kaytettavien yhdisteiden valmistukseen. Esimerkiksi pelkistys
raudan
avulla johtaa
3,4-dikloorianiliiniin
ja reaktio
kaliumfluoridin
kanssa johtaa 3-kloori-4-fluorinitrobentseeniin. 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni reagoi myos
ammoniakin
kanssa, jolloin muodostuu
atsovarien
valmistukseen kaytettavaa 2-kloori-4-nitroaniliinia.
[5]
[6]
- ↑
1,2-dichloro-4-nitrobenzene ? Substance summary
PubChem
. NCBI. Viitattu 11.2.2014.
- ↑
a
b
c
d
Alen, Raimo:
Kokoelma orgaanisia yhdisteita: Ominaisuudet ja kayttokohteet
, s. 118. Helsinki: Consalen Consulting, 2009.
ISBN 978-952-92-5627-3
.
- ↑
Physical properties: 3,4-Dichloronitrobenzene
NLM Viitattu 11.2.2014
- ↑
1,2-Dikloori-4-nitrobentseeni
Kayttoturvallisuustiedote
. 13.11.2012. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑
a
b
c
d
Markus Dugal:
Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.2.2014
- ↑
a
b
c
d
Gerald Booth:
Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014