1,2-dikloori-4-nitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero	99-54-7
PubChem CID	7443
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)Cl [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C 6 H 3 Cl 2 N O 2
Moolimassa	191,994  g / mol
Sulamispiste	43 °C [2]
Kiehumispiste	255?256 °C [2]
Tiheys	1,456 g/cm 3 [2]
Liukoisuus veteen	0,121 g/l (20 °C) [3]
[4]
Infobox OK

1,2-dikloori-4-nitrobentseeni eli 3,4-dikloorinitrobentseeni (C ₆ H ₃ Cl ₂ NO ₂ ) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistetta kaytetaan valmistettaessa variaineita ja maatalouskemikaaleja.

1,2-dikloori-4-nitrobentseenilla on kaksi muotoa. Naista huoneenlampotilassa stabiili muoto on α -muoto, joka on keltaisia kiteita. Epastabiilimpi β -muoto on olomuodoltaan neste ja muuttuu α-muodoksi 15 °C:n lampotilassa. ^{[5] [6]} 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni on kaytannollisesti katsoen veteen liukenematon yhdiste, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin , dietyylieetteriin ja bentseeniin . ^{[2] [5] [6]}

1,2-dikloori-4-nitrobentseenin valmistukseen kaytetaan paaasiassa kahta menetelmaa. o-Diklooribentseenin nitraus tuottaa seoksen, jossa on 90 % 1,2-dikloori-4-nitrobentseenia ja 10 % 1,2-dikloori-3-nitrobentseenia. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttamalla . Toinen tapa yhdisteen synteesiin on p-kloorinitrobentseenin klooraus. Tama prosessi on hieman kalliimpi, mutta tuottaa vain 1,2-dikloori-4-nitrobentseenia. ^{[5] [6]}

1,2-dikloori-4-nitrobentseenin reaktiot ja kayttokohteet ovat tyypillisia aromaattisille klooratuille ja nitratuille yhdisteille. Yhdistetta kaytetaan herbisidien valmistuksessa kaytettavien yhdisteiden valmistukseen. Esimerkiksi pelkistys raudan avulla johtaa 3,4-dikloorianiliiniin ja reaktio kaliumfluoridin kanssa johtaa 3-kloori-4-fluorinitrobentseeniin. 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni reagoi myos ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu atsovarien valmistukseen kaytettavaa 2-kloori-4-nitroaniliinia. ^{[5] [6]}

• 1,2-dikloori-4-nitrobentseenin kansainvalinen kemikaalikortti