Dicloro difenil tricloroetano
Nombre IUPAC
1,1'-(2,2,2-Tricloroetano-1,1-diyl)bis(4-clorobenceno)
General
Formula molecular	C 14 H 9 Cl 5
Identificadores
Numero CAS	50-29-3 [ 1 ] ​
Numero RTECS	KJ3325000
ChEBI	16130
ChEMBL	416898
ChemSpider	2928
DrugBank	13424
PubChem	3036
UNII	CIW5S16655
KEGG	D07367
SMILES ClC1=CC=C(C(C(Cl)(Cl)Cl)C2=CC=C(C=C2)Cl)C=C1
InChI InChI= 1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H Key: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades fisicas
Densidad	0,99  kg / m³ ; 0,00099  g / cm³
Punto de fusion	108,5 °C (382 K)
Punto de ebullicion	260 °C (533 K)
Propiedades quimicas
Solubilidad en agua	25 μg/L (25 °C)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	2 2 0
Frases H	H301 , H351 , H372 , H400 , H410
Frases P	P203 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+316 , P316 , P318 , P319 , P321 , P320 , P391 , P405 , P501
Riesgos
LD 50	113?800 mg/kg (ratas, oral) [ 2 ] ​ 250 mg/kg (conejos, oral) 135 mg/kg (ratones, oral) 150 mg/kg (cobayos, oral) [ 3 ] ​
Valores en el SI y en condiciones estandar (25 ℃ y 1 atm ), salvo que se indique lo contrario.
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El dicloro difenil tricloroetano ( DDT ), o mas exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de formula (ClC ₆ H ₄ ) ₂ CH(CCl ₃ ), es un compuesto organoclorado , principal componente de los insecticidas de mediados del siglo  XX y desde finales prohibida su produccion, uso o almacenamiento y comercio en todo el mundo. Es incoloro . Es muy soluble en las grasas y en disolventes organicos, y practicamente insoluble en agua . Su masa molecular es de 354 g/mol.

Paul Hermann Muller fue un quimico suizo y ganador en 1948 del premio Nobel de Fisiologia o Medicina por su descubrimiento del DDT como insecticida usado en el control de la malaria , la fiebre amarilla , el tifus y muchas otras infecciones causadas por insectos vectores.

En el siglo  XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras comprobar que este compuesto se acumulaba en las cadenas troficas y ante el peligro de contaminacion de los alimentos, se prohibio su uso.

Obtencion [ editar ]

El DDT fue sintetizado por el cientifico austriaco Othmar Zeidler , durante su tesis doctoral en Viena(1874). Fue redescubierto y producido en los laboratorios de la Compania Geigy en Suiza. El DDT se puede sintetizar facilmente a partir de sustancias de bajos costos que se consiguen sin ninguna dificultad. Se obtiene por condensacion del cloral , o tricloroacetaldehido , de formula CCl ₃ CHO, con el clorobenceno , C ₆ H ₅ Cl, en exceso este ultimo, en presencia de cloruro de aluminio, AlCl ₃ o acido sulfurico fumante ( oleum ), H ₂ S ₂ O ₇ , como catalizador , obteniendose con esto el DDT bruto, se purifica lavandolo con grandes cantidades de agua , haciendo que el DDT se separe de las impurezas junto con el agua, ya que al igual que otros hidrocarburos clorados, el DDT es practicamente insoluble en agua. Tambien podemos lavar el DDT bruto por neutralizacion con Na ₂ CO ₃ despues de drenar el acido agotado.

Prohibicion [ editar ]

En el best seller Primavera Silenciosa , de 1962, Rachel Carson exponia todos los peligros ecologicos derivados de la utilizacion del DDT, llegando a alegar incluso que acabarian desapareciendo todos los pajaros del mundo si se seguia usando ese insecticida. Este concepto, obviamente exagerado, motivo que la Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibiera el DDT en 1972, por una decision politica en contra del dictamen de los cientificos de la EPA.

El DDT fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de proteccion de plantas en 1969 bajo la Ley, en muchos paises, para proteccion de plantas contra plagas y pestes. Actualmente esta prohibida la produccion, uso y comercializacion de todos los productos de proteccion de plantas que contengan DDT. El DDT esta designado como un producto quimico CFP .

En Espana se seleccionaron vegetales y animales para medir concentraciones de DDT en cada uno de los eslabones de la cadena, y se comprobo que en cada nivel trofico la cantidad de mg/Kg de animales aumento de un nivel a otro.

Polemica [ editar ]

El mismo ano de la prohibicion, 1972, el juez administrativo nombrado por la EPA Edmund Sweeney concluiria tras siete meses de audiencias en su informe de opinion que:

"el DDT no es un riesgo cancerigeno para el hombre... el uso del DDT bajo las regulaciones involucradas aqui no tiene un efecto deletereo para los peces de agua dulce, organismos estuarianos, aves silvestres u otro tipo de vida salvaje".
(Sweeney, EM. 1972. "Recomendaciones del Examinador de las Audiencias de la EPA, y hallazgos concernientes a las audiencias sobre el DDT", 25 de abril de 1972 (40 CFR 164.32, 113 paginas)

A pesar de ello, el administrador de la EPA, William Ruckelshaus, desestimo la opinion del juez y prohibio practicamente todos los usos del DDT por considerarlo un "cancerigeno potencial para el hombre".

La polemica parecio reavivarse, quizas en virtud de una campana de presion que el 24 de mayo de 2006 fue denunciada por cientificos de la EPA en una carta que luego hizo publica una asociacion de funcionarios ecologistas PEER .

El 15 de septiembre de 2006 la Organizacion Mundial de la Salud (OMS) anuncio que el insecticida volvera a ser parte de su programa para erradicar la malaria fumigando el interior de residencias y matar asi a los mosquitos que transmiten la malaria. Estudios cientificos ^{[ 4 ]} ​ muestran que la utilizacion del DDT en interiores asociado a mosquiteras si es efectivo en la prevencion de la malaria y no presenta los peligros para la vida salvaje y la inefectividad a medio plazo que su uso indiscriminado como biocida si tiene en cultivos, etc. ^{[ 5 ]} ​

Sin embargo, el Programa de Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) planteo en mayo de 2005 en la primera reunion del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Organicos Persistentes la eliminacion de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos quimicos industriales peligrosos que pueden matar a la gente, producir danos en el sistema nervioso e inmunitario , provocar cancer y desordenes reproductivos, asi como perturbar el desarrollo normal de lactantes y ninos", entre los cuales se encuentra el DDT, cuyas caracteristicas entran en la clasificacion de: "altamente toxicos; son estables y persistentes y tienen una duracion de decadas antes de degradarse; se evaporan y se desplazan a largas distancias a traves del aire y el agua, y se acumulan en el tejido adiposo de los seres humanos y las especies silvestres". ^{[ 6 ]} ​

Malaria [ editar ]

Los defensores del uso del DDT, entre los que se incluyen cientificos, estadisticos y ecologistas escepticos como Bjørn Lomborg , argumentan que este es un metodo eficaz contra la malaria siendo el principal responsable de la destruccion del mosquito Anopheles ; afirman que gracias a ella la malaria desaparecio de Europa, donde era endemica en Grecia o Italia . En Sri Lanka , los casos de malaria descendieron desde 2.800.000 casos en 1948 a 17 en 1963; en la India, de 100 millones de casos en 1935, la cifra bajo a 300.000 en 1969. Banglades fue declarada zona libre de malaria. Incluso circula la cifra que afirma que la prohibicion del DDT ha causado 50 millones de muertes. ^{[ 7 ]} ​ Defienden su idoneidad basandose en la eficacia que le atribuyen, junto con el bajo coste de su aplicacion y el hecho de que no tenga problemas de patentes. Precisamente algunos argumentan que los motivos ultimos de la prohibicion estan en la propia industria, la cual, al acabar las patentes del DDT, quisieron imponer nuevos pesticidas con patente.

Sin embargo, la comunidad ecologista y parte de la comunidad cientifica duda de esta benignidad, y existe consenso para atribuir potencial nocivo y en muchos casos cancerigeno al DDT. ^{[ 8 ]} ​ Tratandose de una cuestion en la que intervienen intereses economicos y grupos de presion, los estudios de ambas partes no han sido aceptados de manera concluyente y definitiva, aunque de forma generalizada se acepta que el DDT no es un compuesto inocuo para la cadena trofica. En cualquier caso, el DDT se comenzo a abandonar una decada antes de su prohibicion por la aparicion de nuevos insecticidas segun algunas fuentes, y segun otras, por las cepas resistentes de insectos, por lo cual su potencial utilidad de no haber sido prohibido resulta sumamente dudosa, como ha pasado en la India , donde no ha sido prohibido en todos estos anos. ^{[ 9 ]} ​

En Colombia, se ha documentado en trabajadores del programa de control de la malaria la presencia de sintomas neurologicos y psiquiatricos, asociados a la exposicion cronica a DDT y otros organoclorados. ^{[ 10 ]} ​ Sin embargo nunca se observaron efectos en los trabajadores de las fabricas de DDT cuya exposicion es muy superior a la de los aplicadores.

Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana [ editar ]

Clasificacion OMS : ingrediente activo: Clase II-moderadamente peligroso. Formulaciones: si son por debajo de 200 g/ kg para solidos y 500 g/L para liquidos son Clase III, si sobrepasan es Clase II.

Toxicidad a corto plazo : el DDT afecta principalmente el sistema nervioso periferico y central y el higado. Parece ser embriotoxico para ratones (2,5 mg/kg/dia). El NOEL es 0,25 mg/kg/dia.

Toxicidad Cronica : el IARC ^{[ 11 ]} ​ concluye que el DDT es un carcinogeno para el higado no-genotoxico para ratones. El NOEL ^{[ 12 ]} ​ es 0,3 mg/kg/dia; se propone la toma diaria tolerada de 0,02 mg/kg/dia. No hay evidencia de carcinogenicidad para los humanos. ^{[ 13 ]} ​

Siendo una sustancia con baja solubilidad en agua pero con una buena solubilidad en grasas, suelen acumularse en los tejidos adiposos y aparecen con facilidad en las grasas de la leche materna.

Peligros y riesgos conocidos respecto al medio ambiente [ editar ]

Los efectos adversos para la salud de los animales expuestos al DDT incluyen fallos en la reproduccion y en el desarrollo, posibles efectos en el sistema inmunitario y muertes difundidas de aves salvajes despues de rociar el DDT.

Como sucede con muchos insecticidas organoclorados, el mayor objetivo de la exposicion aguda al DDT es el sistema nervioso. La administracion a largo plazo del DDT ha dado lugar en los animales a efectos hepaticos, renales e inmunitarios. El DDT impide al androgeno de unirse con su receptor, bloqueando, por tanto, el androgeno para conducir un normal desarrollo sexual en las ratas macho y dando lugar a anormalidades.

En cultivos de laboratorio del fitoplancton integro desde el mar Caspio al Mediterraneo , el DDT a una concentracion de 1 ppb redujo la produccion primaria hasta un 50% a. Los peces marinos parecieron ser muy sensibles al DDT: su LC50 ^{[ 14 ]} ​ a 96 horas varia de 0,4 a 0,89 microgramos/l para muchos teleosteos. Los moluscos bivalvos, con su habilidad para concentrar plaguicidas organoclorados, sin llegar a ser un peligro para ellos tienen un LC50 a 96 horas mayor de 10 mg/l.

Este pesticida afecta a las aves rapaces quienes se contaminan al incorporarlo por medio de los organismos que consumen. Se trata de que se acumula en la cadena trofica y llega a las rapaces, normalmente predadores tope de la cadena trofica, en grandes cantidades. Por otro lado, su insolubilidad en agua hace que pueda ser arrastrado por el viento o las aguas corrientes.

El transporte atmosferico a largo alcance del DDT en los paises del norte, incluyendo el Artico , esta bien documentado; el DDT ha sido detectado en el aire del Artico, terreno, hielo y nieve y virtualmente en todos los niveles de la cadena alimentaria del Artico. Muchos estudios indican que los sedimentos del fondo en lagos y rios actuan como reservas para el DDT y sus metabolitos .

Vease tambien [ editar ]

• Anopheles
• Malaria
• Operacion Caida del Gato
• Primavera silenciosa
• Dosis mortal 50%
• Organofosforado
• Plaguicida
• Plaga
• Carga toxica

Referencias [ editar ]

Enlaces externos [ editar ]

• Wikimedia Commons alberga una categoria multimedia sobre Dicloro difenil tricloroetano .
• FAEC en Espanol
• ATSDR en Espanol - ToxFAQs™: DDT, DDE y DDD
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espana : Ficha internacional de seguridad quimica del DDT.
• Environmental Protection Agency (en ingles)
• EPA scientists say agency is 'besieged' by pesticide interests Archivado el 12 de junio de 2006 en Wayback Machine . Articulo periodistico sobre la supuesta campana de presion iniciada por intereses de la industria de los pesticidas a favor del DDT (en ingles).
• Articulo con datos sobre el efecto de la prohibicion del uso del DDT y el coste en vidas humanas
• Carta al Administrador de la EPA denunciando la campana de presion (en ingles).
• Razones por las cuales se puede estar a favor del uso controlado y limitado del DDT