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Los dos
enantiomeros
de bromoclorofluorometano
Un
carbono asimetrico
,
carbono estereogenico
o
carbono quiral
es un
atomo
de
carbono
que esta enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos
compuestos organicos
, es decir, en aquellos que estan presentes en los seres vivos, como los
glucidos
. Tambien se le conoce como
estereocentro
, centro asimetrico y centro estereogenico.
La presencia de uno o varios atomos de carbono asimetrico en un
compuesto
quimico es responsable de la existencia de
isomeria optica
. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos atomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantiomeros
y se diferencian en la direccion en la que desvian la
luz polarizada
por lo que se llaman formas opticamente activas.
Importancia
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La quiralidad es de gran importancia biologica debido a que como resultado de esta propiedad podemos elaborar farmacos, ademas es de gran importancia debido a que casi todas las moleculas de nuestro cuerpo son quirales. Debido a esta propiedad son posibles las interacciones especificas entre enzimas y sustratos.
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Razon de la quiralidad en las moleculas
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Dos moleculas que no son identicas a sus imagenes especulares existen en dos formas enantiomeras y son quirales. La quiralidad surge principalmente como consecuencia de la
estereoquimica
tetraedrica de los atomos de carbono con hibridacion sp3. Una de las causas mas comunes de la quiralidad es la presencia de un atomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, por ejemplo el atomo de carbono quiral del
acido lactico
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Molecula quiral. Acido lactico
Isomeria espacial (enantiomeros)
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Cuando el
grupo hidroxilo
esta ubicado a la izquierda del carbono quiral indica que se trata de una molecula L, mientras que si esta a la derecha es D. En el caso de los monosacaridos podemos encontrar la D-Glucosa y la L-Glucosa, dependiendo de en que lado este el grupo hidroxilo en el carbono asimetrico mas alejado del carbonilo, en este caso, el carbono numero cuatro. El carbono asimetrico diferencia 2 formas del mismo monosacarido.
Bibliografia
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- Bioquimica Ilustrada de Harper. Manual Moderno. Bogota, Colombia.
Vease tambien
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Referencias
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]
- ↑
a
b
McMurry, John (2008).
Quimica Organica
. Mexico: Cengage Learning.
