Acido ursolico

Acido ursolico
Nombre IUPAC
	Acido (1 S ,2 R ,4a S ,6a R ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,14b S )-10-hidroxi-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahidro-1 H -piceno-4a-carboxilico
General
Otros nombres	prunol, malol, acido beta -ursolico, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, acido 3- beta -hidroxiurs-12-en-28-oico
Formula estructural
Formula molecular	C ; 30 H ; 48 O ; 3
Identificadores
Numero CAS	77-52-1
ChEBI	9908
ChEMBL	169
ChemSpider	58472
DrugBank	15588
PubChem	64945
UNII	P3M2575F3F
KEGG	C08988
	SMILES O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5
	InChI InChI= 1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 ; Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Propiedades fisicas
Masa molar	456,7 g / mol
	Valores en el SI y en condiciones estandar ; (25 ℃ y 1 atm ), salvo que se indique lo contrario.
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El acido ursolico es un compuesto triterpenico pentaciclico, es decir, de 30 carbonos que esta conformado por 5 anillos. Este compuesto se encuentra en varias especies vegetales, y en la mayoria de los casos aparece junto a su isomero, el cual se denomina acido oleanolico . Se ha encontrado que tiene varios efectos biologicos como sedacion, antiinflamatorio , antibiosis , antidiabetico , antiulceroso , anticancerigeno y antimicrobiano . Recientemente se ha descubierto que puede servir para bajar de peso y fortalecer los musculos.

Fuentes [ editar ]

El acido ursolico y sus derivados se encuentran en varias especies vegetales, las cuales son principalmente de la familia de las labiadas. Las plantas de esta familia tienen acciones medicinales, las cuales confieren algunas de las funciones que tiene este compuesto. Aparte de estas plantas, el acido ursolico tambien se puede encontrar en la cascara de algunas frutas como manzanas , peras , arandanos y ciruelas . Por ultimo, este compuesto puede estar presente tambien en la cera protectora de las algas marinas, y en cosmetica se puede utilizar extrayendolo mediante sintesis quimica .

Funciones [ editar ]

Las acciones del acido ursolico estan fuertemente ligadas a la medicina. Estas funciones se resumen a continuacion:

Una accion importante es la inhibicion del avance de tumores en la piel. Para esto se ha visto que el acido ursolico, junto con su isomero, el acido oleanolico, se han aislado de la planta Glechoma hederacea , y estos inhiben el crecimiento del tumor inducido por el activador tisular del plasminogeno ( ATP ) en ratones. Este tratamiento se esta probando para prevenir el cancer en la piel y se realizan estudios sobre su utilidad en el tratamiento de otros tumores diferentes. Se ha considerado como un ejemplo del nuevo tipo de farmacos anticancerigenos de baja toxicidad y gran eficacia.

Tiene una accion antiinflamatoria. Esta es una funcion que caracteriza a los compuestos triterpenicos (de 30 carbonos). Para esto, el acido ursolico inhibe las vias de la ciclooxigenasa , la 5-lipoxigenasa y la elastasa de los leucocitos humanos.

El acido ursolico tambien se utiliza como ayuda para el crecimiento del cabello, dado que estimula la circulacion sanguinea en el cuero cabelludo y la activacion de los queratinocitos.

Funciona como antimicrobiano, porque inhibe el crecimiento de algunas variedades de Staphylococcus , Microsporum lenosum y Candida albicans .

Para el envejecimiento, el acido ursolico mejora y refuerza el colageno cutaneo, lo que le da una mayor elasticidad a la piel y mejora el aspecto de las arrugas y de las manchas. Para esto se utiliza en cosmeticos para las arrugas.

Se ha encontrado que el acido ursolico que contiene la cascara de las manzanas puede ayudar en el fortalecimiento de los musculos y para bajar de peso. Esto es porque estimula el crecimiento muscular y produce grasa marron, lo que ayuda al cuerpo a quemar mas calorias. Al estimular el crecimiento de los musculos, hace que el cuerpo queme mas calorias haciendo actividad fisica. Por otra parte, al producir grasa marron, este tipo de tejido adiposo ayuda a quemar calorias para producir calor y mantener la temperatura del cuerpo. Esto se da porque el tejido marron no almacena grasa sino que la quema.