O’Reilly se recibio de abogado en la University College Dublin , pero nunca ejercio la profesion. En vez, se volco hacia emprendimientos que le permitieron ser dueno de Independent News & Media y convertirse en el primer multimillonario de su pais.

Debuto para el XV del Trebol con solo 18 anos, contra Les Bleus en el Torneo de las Cinco Naciones 1955 y en su ultimo test enfrento a La Rosa por el Torneo de las Cinco Naciones 1970 , en su regreso al seleccionado luego de seis anos. En total jugo 29 partidos, once como capitan y marco cuatro tries (12 puntos de aquel entonces). ^{[ 3 ]} ?

Leones Britanicos editar

En 1955 fue seleccionado a los British and Irish Lions por su compatriota Jack Siggins para participar de la Gira a Sudafrica . O'Reilly disputo todos los test?matches frente a los Springboks y les anoto dos tries, el mas importante para la agonica victoria 23?22.

En 1959 fue convocado nuevamente a los Leones, esta vez por su compatriota O. B. Glasgow , para la Gira por Australia y Nueva Zelanda . O'Reilly jugo dos partidos ante los Wallabies y todos contra los All Blacks .

• Campeon del Interprovincial Championship de 1959, 1961, 1962 y 1964.