Els terpens ^[1] son polimers de l' isopre (2-metil-1,3-butadie), compostos organics de formula general (C?H?) _n . Son lipids que es troben en moltes substancies d'origen natural, com en el cas del mentol o l' eucaliptol en els olis essencials, i son els principals components de la resina i de l' aiguarras (el nom terpe es derivat de la paraula turpentine , "aiguarras" en angles). Els terpens, juntament amb els seus derivats, formen la familia dels terpenoides , encara que molts autors utilitzen el terme terpe indistintament per a ambdos grups.

Quimicament, formen una amplissima i molt diversa familia de substancies naturals. Son produits principalment per una gran varietat de plantes, particularment les coniferes, encara que alguns insectes tambe emeten terpens, i hi ha terpens que poden obtindre's de forma sintetica.

Quan els terpens son modificats quimicament, ja siga per oxidacio o per reorganitzacio de l'esquelet carbonat, els compostos resultants son referits generalment com terpenoides , alguns autors usen el terme terpe per a referir-se a tots els terpenoides.

Regles [ modifica ]

Regla empirica de l'isopre [ modifica ]

Els esquelets estructurals dels terpens es poden construir a base de n unitats d'isopre. La descomposicio termica de terpens s'obtenen principalment unitats d'isopre. Va esser formulada per Wallach en l'any 1897. Va ser completa per Ingold l'any 1925, ja que va afirmar que aquestes unitats d'isopre havien d'estar unides cap-cua. Aquests regla tenia una serie d'excepcions com la unio cap-cap en els derivats d' escuale i del fitoe o en alguns terpens irregulars com les piretrines .

Regla biogenetica de l'isopre [ modifica ]

Tots els terpens son compostos que el seu esquelet carbonat es pot derivar d'antecessors alifatics del tipus geraniol , farnesol , geranilgeraniol i escuale que incorporen 2, 3, 4 i 6 unitats d'isopre respectivament. Aquesta regla no te en compte si el terpe te insaturacions o funcions oxigenades. Quan hi ha anells presents s'ha de considerar que s'han format en punts addicionals d'unio en diverses unitats d'isopre. Va esser formulada per Ru?i?ka durant la decada dels 30. Aquesta regla tenia un inconvenient, ja que no es va considerar el fitoe .

Estructura i biosintesi [ modifica ]

Els terpens deriven biosinteticament d'unitats d' isopre ^[2] (2-metil-1,3-butadie, C?H?), sent els terpens i terpenoides multiples d'aquesta formula (C?H?) _n on n es el nombre d'unitats d'isopre units. A aco s'anomena la regla de l'isopre o la regla C5 . Les unitats d'isopre han d'anar unides "del cap a la cua" per a crear cadenes lineals o per a poder crear cicles.

L'isopre en si no actua en el proces d'acoblament, nomes actuen les seues formes actives, pirofosfat d'isopentenil (IPP o difosfat d'isopentenil) i pirofosfat de dimetilal·lil (DMAPP o difosfat de dimetilal·lil), les quals formen part de la ruta biosintetica. L'IPP es format a partir de l'acoblament de l' acetil-CoA amb HMG-CoA formant acid mevalonic com a intermediari a la ruta reductasa del HMG-CoA . En alguns grups bacterians i als plastos de les plantes, l'IPP es forma a partir d'una ruta, no molt desenvolupada, a partir de pentoses, anomenada ruta del MEP(2-metil-D-eritritol-4-fosfat). En ambdues rutes, l'IPP s'isomeritza a DMAPP mitjancant l'enzim isopentenil-pirofosfat isomerasa.

Quan ja s'han format les cadenes d'unitats d'isopre, els terpens resultants es classifiquen segons el nombre de carbonis: hemiterpens, monoterpens, sesquiterpens, diterpens, sesterterpens, triterpens, i tetraterpens.

Tipus [ modifica ]

• Hemiterpens : consisteixen d'una senzilla unitat d' isopre . L'isopre en si es considerat l'unic hemiterpe , pero derivats que contenen oxigen com ara el preprenol , l' acid isovaleric i la cadena fitolica de les clorofil·les son hemiterpenoides. Aquests derivats son metabolits secundaris d'origen biogenetic mixt que contenen n unitats d'isopre.
• Monoterpens : consisteixen en 2 unitats d' isopre i tenen la formula molecular C ₁₀ H ₁₆ . L'alcohol monoterpenic es tambe conegut com a geraniol , el prefix Geranil indica dues unitats d'isopre.
• Sesquiterpens : consisteixen en tres unitats isopre i tenen la formula molecular C ₁₅ H ₂₄ . Deriven del farnesil pirofosfat . L'alcohol sesquiterpenic es tambe conegut com a farnesol , el prefix farnesil indica tres unitats d'isopre.
• Diterpens : Estan compostos per 4 unitats d'isopre tenint la formula molecular C ₂₀ H ₃₂ .Deriven del geranilgeranil pirofosfat . Exemples de diterpens son el cembre i el taxadie . Els diterpens formen base d'importants compostos biologics com ara el retinol , retinal , i el fitol .
• Sesterterpens : Tenen 25 carbonis i 5 unitats d'isopre son rars en relacio a altres grandaries.
• Triterpens : consisteixen en 6 unitats i tenen la formula molecular C ₃₀ H ₄₈ . El triterpe lineal esquale es el major constituent de l'oli de fetge de tauro , es derivat de la unio reductiva de dues molecules de farnesil pirofosfat. L'esquale es processat biosinteticament per a generar lanosterol , el precursor estructural per a tots els esteroides .
• Sesquarterpens : Formats per 7 unitats d'isopre, tenen la formula molecular C ₃₅ H ₅₆ . Molts sesquaterpens tenen origen microbial. Alguns exemples d'aquest compostos serien el ferrugicadiol o el tetraprenilcurcume .
• Tetraterpens contenen vuit unitats d'isopre i tenen la formula molecular C ₄₀ H ₅₆ . Biologicament importants son els tetraterpens que inclouen a l'aciclic licope , el monociclic gamma-carote i al biciclic alfa- i beta- carote
• Politerpens : Consisteixen en llargues cadenes de moltes unitats d'isopre. L' hule natural esta constituit de poli-isopre en el qual el doble enllac es cis . Algunes plantes produeixen un tipus de poli-isopre amb doble enllac trans, conegut com a gutaperxa .

Usos [ modifica ]

Terpens i terpenoides son els principals constituents dels olis essencials presents en moltes families de plantes, que son usats per l'home com a additius en el menjar, per a fer les fragancies en perfumeria, en aromaterapia i en medicina tradicional i alternativa.

Tambe es coneixen terpens i terpenoides sintetics que han sigut utilitzats per l'home per a expandir la varietat d'aromes usades en perfumeria i saboritzants usats en els aliments.

Enllacos externs [ modifica ]

• IUPAC nomenclature of terpenoids

Remarques [ modifica ]

En altres projectes de Wikimedia :
	Commons