한국   대만   중국   일본 
Rotenona - Viquipedia, l'enciclopedia lliure Ves al contingut

Rotenona

De la Viquipedia, l'enciclopedia lliure
Infotaula de compost químicRotenona
Substancia quimica tipus d'entitat quimica Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular 394,142 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el taxon
Jicama , Tephrosia purpurea , Tephrosia vogelii , Tephrosia pentaphylla , Piscidia piscipula , Millettia ferruginea , Tephrosia leiocarpa , Derris trifoliata , Derris malaccensis , Millettia , Mundulea chapelieri , Derris elliptica , Derris brevipes , Millettia rubiginosa , Lonchocarpus salvadorensis , Tephrosia procumbens , Amorpha fruticosa , Neorautanenia mitis , Antheroporum pierrei , Erycibe expansa , Millettia pachycarpa , Tephrosia interrupta , Tephrosia linearis , Millettia pachyloba , Pachyrrhizus erosus , Spatholobus parviflorus , Tephrosia macropoda , Tephrosia strigosa , Tephrosia villosa , Deguelia urucu , Deguelia negrensis , Tephrosia cinerea , Lonchocarpus nicou , Pachyrhizus tuberosus , Arabidopsis thaliana , valeriana , Lonchocarpus chiricanus , Derris montana , Lonchocarpus heptaphyllus , Lonchocarpus utilis , Derris , Tephrosia candida i Lonchocarpus Modifica el valor a Wikidata
Rol agents de desacoblament i neurotoxina Modifica el valor a Wikidata
Estructura quimica
Formula quimica C₂₃H₂₂O? Modifica el valor a Wikidata
SMILES canonic
Model 2D
CC(=C)C1CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4COC5=CC(=C(C=C5C4C3=O)OC)OC Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomeric

CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChI Model 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat 1,27 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusio 166 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressio de vapor 0 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Limit d'exposicio mitjana ponderada en el temps 5 mg/m³ (10 h, Estats Units d'America ) Modifica el valor a Wikidata
IDLH 2.500 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
Altres
solid inflamable Modifica el valor a Wikidata

La rotenona es un insecticida biologic extret de les arrels de diverses plantes de la familia fabacia entre elles les del genere Derris .

Quimicament, es una cetona pentaciclica (C 23 H 22 O?) insoluble en aigua i soluble en els solvents organics. La rotenona es un compost quimic cristal·li inodor i incolor. Va ser el primer membre descrit de la familia de compostos quimics coneguts com a rotenoides .

Descobriment [ modifica ]

Des de l'any 1848 hi ha registres de l'us de la rotenona per matar erugues i durant segles les mateixes plantes s'havien fet servir per enverinar peixos. [1] El component actiu va ser aillat primer pel botanic Emmanuel Geoffroy l'any 1895 i el va anomenar nicouline , d'un especimen de Robinia nicou , actualment anomenat Lonchocarpus nicou , obtingut a la Guinea francesa. [2] [3] L'any 1902, un quimic japones, Nagai , ailla un compost quimic pur cristal·li de la planta Derris elliptica al qual va anomenar rotenona , pel nom japones d'aquesta planta roten . L'any 1930, es va establir que quimicament nicoline i rotenona eren el mateix. [4]

Sistema d'accio [ modifica ]

La rotenona funciona interferint la cadena de transports d'electrons dins els mitocondris . Aixo interfereix amb el NADH durant la creacio d' ATP i a mes danya l' ADN i altres components dels mitocondris. [5]

Usos [ modifica ]

La rotenona es fa servir com plaguicida , insecticida , i com piscicida no selectiu. [6]

Es comercialitza sota els noms de cube , tuba , o derris , en preparacio simple o en combinacio sinergica amb altres insecticides. [7]

Presencia en les plantes [ modifica ]

La rotenona es produeix a partir de la seva extraccio de les arrels i les tiges de diverses especies de plantes tropicals i subtropicals, especialments les que pertanyen als generes Lonchocarpus i Derris .

Algunes de les plantes que contenen rotenona son:

Toxicitat [ modifica ]

La rotenona esta classificada per la World Health Organization com a moderadament perillosa. [12] Es lleugerament toxica pels humans i altres mamifers pero extremadament toxica pels insectes i la vida aquatica incloent els peixos. [13]

Referencies [ modifica ]

  1. ↑ Metcalf RL.. The Mode of Action of Organic Insecticides . National Research Council, Washington DC, 1948.  
  2. ↑ Ambrose , Anthony M. ≪Toxicological study of Derris ≫. Industrial & Engineering Chemistry , 28, 7, 1936, pag. 815?821. DOI : 10.1021/ie50319a017 .
  3. ↑ ≪ Useful tropical plants ≫. ASNOM, 02-01-2008. [Consulta: 16 marc 2008].
  4. ↑ La Forge , F. B.; Haller , H. L.; Smith , L. E. ≪The Determination of the structure of rotenone≫. Chemical Reviews , 18, 2, 1933, pag. 181?213. DOI : 10.1021/cr60042a001 .
  5. ↑ Mehta , Suresh. ≪ Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke ≫. Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism . [Consulta: 14 abril 2014].
  6. ↑ Peter Fimrite. ≪ Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike ≫. San Francisco Chronicle , 02-10-2007. [ Enllac no actiu ]
  7. ↑ Hayes WJ.. Handbook on Pesticides, Volume 1 . Academic Press , 1991. ISBN 0123341612 .  
  8. ↑ 8,0 8,1 Fang N, Casida J ≪Cube resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents≫. J Agric Food Chem , 47, 5, 1999, pag. 2130?6. DOI : 10.1021/jf981188x . PMID : 10552508 .
  9. ↑ Coates Palgrave , Keith. Trees of Southern Africa . Struik , 2002. ISBN 0-86977-081-0 .  
  10. ↑ Nellis, David N. (1994).
  11. ↑ Barton D, Meth-Cohn O.. Comprehensive Natural Products Chemistry . Pergamon , 1999. ISBN 0080912834 .  
  12. ↑ IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization.. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard . World Health Organization , 2007. ISBN 92-4-154663-8 [Consulta: 2 desembre 2007].  
  13. ↑ Lupescu , Adrian; Jilani , Kashif; Zbidah , Mohanad; Lang , Florian ≪Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone≫. Toxicology , 300, 3, octubre 2012, pag. 132?7. DOI : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . PMID : 22727881 .
Obtingut de ≪ https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Rotenona&oldid=33602417 ≫