El
dimetilmercuri
((
C
H
₃)₂
Hg
) es un
compost organometal·lic
del mercuri. A temperatura ambient es troba en estat liquid, es inflamable, incolor. Es una de les
neurotoxines
conegudes mes potents. Se'l descriu amb una lleu olor dolca, encara que inhalar una quantitat de vapors suficient per captar l'olor seria exposar-se en exces als efectes d'aquest compost.
Es
extremadament
perillos, ja que en essers humans, una absorcio de l'ordre de 0,1
mL
te consequencies fatals.
[1]
Posseeix una
pressio de vapor
especialment alta i aixo implica que un petit vessament pot posar en perill a qualsevol persona que es trobi exposada als seus vapors.
El dimetilmercuri travessa amb molta facilitat la
barrera hematoencefalica
, probablement gracies a la formacio de complexos amb la
cisteina
, i el proces d'eliminacio per part de l'organisme es molt lent, per la qual cosa tendeix a bioacumular-se. Els simptomes d'enverinament de mercuri solen apareixer quan es massa tard per aplicar un tractament efectiu.
Aquest compost travessa el
latex
, el
PVC
, el
butil
i el
neopre
molt rapidament (en questio de segons), sent absorbit a continuacio per la
pell
, per la qual cosa la majoria de guants usats en laboratori no proporcionen una proteccio adequada davant d'aquest compost. L'unica opcio viable i segura per manipular-lo es l'us de guants laminats d'alta resistencia sota una cobertura de neopre de maniga alta o altres guants per a us industrial. Tambe es recomana usar una mascara de proteccio facial d'almenys 20 cm de llarg i una cabina extractora de fums.
[1]
La toxicitat del dimetilmercuri queda ben remarcada pel fet que la coneguda quimica
Karen Wetterhahn
va morir despres de vessar-se unes gotes d'aquest compost sobre les seves mans protegides per guants de
latex
.
[1]
Sintesi, estructura i reaccions
[
modifica
]
Aquest compost va ser un dels primers
composts organometal·lics
que es van documentar, fent notar la seva gran estabilitat. Es forma per la unio d'un
aliatge
de
mercuri
i
sodi
amb un
halur
del grup
metils
:
- Hg + 2 Na + 2 CH₃I → Hg(CH₃)₂ + 2
NaI
Tambe es pot obtenir per
alquilacio
del
clorur demercuri
amb
metil·liti
:
- HgCl₂ + 2 LiCH₃ → Hg(CH₃)₂ + 2
LiCl
La molecula resultant adopta una estructur lineal entre Hg-C amb longituds d'enllac de 2.083 A.
[2]
El tret mes sorprenent del dimetilmercuri es la no
reactivitat
amb l'aigua, mentre que el corresponent compost format per
cadmi
(C-Cd) i
Zinc
(C-Zn) hidrolitza amb facilitat. Aquesta diferencia reflecteix la baixa afinitat del mercuri Hg(II) amb els enllacos d'oxigen. El dimetilmercuri reacciona amb el
clorur de mercuri (II)
i se n'obte clorometil de mercuri:
- (CH₃)₂Hg + HgCl₂ → 2 CH₃HgCl
El dimethylmercury es un
liquid volatil
, pero el clorometil de mercuri CH₃HgCl es un
solid cristal·li
.
Actualment el dimetilmercuri gairebe no te aplicacions a causa dels riscs que comporta la seva manipulacio. Com altres composts organometal·lics del grup metil, es pot barrejar amb metanol per transferir grups metil a una molecula organica. El menor desenvolupament dels estudis de
nucleofils
toxics com ara el
dimetilzinc
(Zn(CH₃)₂) o el trimetilalumini, (Al₂(CH₃)?) per als quals es prefereix l'us de
reactius de Grignard
, ha deixat l'us del dimetilmercuri obsolet en la quimica organica. Antigament es feia servir per reaccions en les quals el catio metilmercuri s'enllacava a la molecula principal per formar potents bactericides; pero el perill de l'acumulacio en l'organisme infectat ha fet que s'acabes abandonant, substituint-lo per l'etilmercuri, que es capac de fer una fucio similar sense el perill d'acumulacio en l'organisme.
[3]
Tambe es fa servir per calibrar espectroscopis de
ressonancia magnetica nuclear
, tot i que es prefereix emprar altres derivats del mercuri menys toxics.
[4]
[5]
- ↑
1,0
1,1
1,2
Steven F. Witt. ≪
Hazard Information Bulletin - Dimethylmercury
≫ (en angles).
OSHA Safety and Health Information Bulletins (SHIBs)
.
Departament de Treball dels Estats Units
, 15-02-1991. [Consulta: 17 agost 2010].
- ↑
Holleman, A. F.
;
Wiberg, E.
.
"Inorganic Chemistry"
. San Diego: Academic Press, 2001.
ISBN 0-12-352651-5
.
- ↑
"Terrorism by fear and uncertainty", p.3,
[1]
Arxivat
2012-04-23 a
Wayback Machine
.
- ↑
O'Halloran, T. V.; Singer, C. P.
.
"Hg Standards"
. Northwestern University, 1998, p. 199.
- ↑
Hoffman, R.
.
"(Hg) Mercury NMR"
. Jerusalem: The Hebrew University, 2011.