텍사스州
오스틴
에서 태어난 베일러는 오스틴 高等學校를 卒業하였다. 中學 時節에 人種的으로 합쳐진 텍사스 州의 共同 學校로 들어간 3名의
아프리카系 美國人
學生들 中의 하나로서의 後에 베일러는 自身이 스포츠를 活躍하는 데 첫 아프리카系 美國人이었던 오스틴 高等學校에서 野球와
美式蹴球
에 나왔고, 텍사스 州에서 美式蹴球를 하는 데 그를 첫 아프리카系 美國人으로 만드려고 한 롱혼스 코치
대럴 로열
에 依하여
텍사스 大學校
에서 美式蹴球 奬學金이 提供되었다. 그는 野球 經歷을 追求하는 데 選擇하여 텍사스州 브렌햄에서 블린 주니어 칼리지에서 出席하였다.
그는 볼티모어 오리올스에 依한
1967年
아마추어 드래프트의 2番째 라운드에서 드래프트되었다.
1970年
그는 로체스터를 위하여 活躍하는 동안에 34個의
2壘打
, 15個의
3壘打
와 140個의 活躍한 競技들과 함께 리그를 이끌었다. 이듬해 그는 또 다시 로체스터를 위하여 31個와 함께 2壘打에서 리그를 다시 이끌었다. 베일러는
1970年
부터
1975年
까지 오리올스를 위하여 活躍하였다.
1976年
시즌 以前에 오리올스는
레지 잭슨
,
켄 홀츠먼
과
빌 밴步멀
을 위하여
폴 미첼
과
마이크 토레즈
와 함께 그를 오클랜드 애슬레틱스로 移籍시켰다. 그는
1977年
自由 契約 選手로서 캘리포니아 에인절스와,
1983年
뉴욕 양키스와 契約을 맺었다. 그는
1986年
마이크 이즐러
를 위하여 보스턴 레드삭스로 移籍되었다.
1987年
그는 後에 選手로 任命되는 데 미네소타 트윈스로 移籍되었다. 그는 選手로서 自身의 마지막 시즌
1988年
을 위하여 애슬레틱스와 契約을 맺었다.
1979年
그는 139個의
打點
과 120個의 得點과 함께 아메리칸 리그를 이끌었으며 아메리칸 리그의 올스타였다. 그는 아메리칸 리그
MVP
賞을 受賞하고 에인절스를 귿르의 처음이자 마지막
아메리칸 리그 西部
디비전 타이틀로 이끌었다. 그는 自身의 經歷에서 3個의 다른 팀들 - 레드삭스 (1986), 트윈스 (1987), 애슬레틱스 (1988)와 連續的 歲月에
월드 시리즈
에 3番이나 到達하였고
1987年
優勝한 쪽에 있었다. 베일러는 本壘로 群集하기로 알려진 强力한 打者였다. 그는 시즌에서 投球에 依한 大部分의 安打를 위하여 레드삭스의 팀 記錄을 세웠으며, 自身의 經歷에서 그는 野球 史上 4番째로 가장 많은 267回의 투구에 依하여 安打되었다. 베일러는 285個의
盜壘
, 2135個의
안타
와 338個의
홈런
과 함께 隱退하였다. 그는 最小限 하나의 월드 챔피언십과 월드 시리즈 홈런에서300개 以上의 홈런, 250個 以上의 盜壘, 1回의 打點 타이틀, 1回의 MVP 上, 3個의 월드 시리즈 出演에서 메이저 리그 베이스볼 歷史上 單 하나의 選手이다.